Naphthalin-1,6-disulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Naphthalin-1,6-disulfonsäure
Andere Namen	1,6-Naphthalindisulfonsäure
Summenformel	C10H8O6S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 525-37-1 EG-Nummer (Listennummer) 610-859-9 ECHA-InfoCard 100.106.780 PubChem 10676 ChemSpider 10226 Wikidata Q27114012
Eigenschaften
Molare Masse	288,31 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	125 °C (Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Naphthalin-1,6-disulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalinsulfonsäuren und wird als Ausgangsstoff für Azofarbstoffe industriell hergestellt.

Herstellung

Die Säure wird durch Sulfonierung von Naphthalin gewonnen. Sie ist ein Beiprodukt der Herstellung von Naphthalin-1,5-disulfonsäure.[3]

Verwendung

Naphthalin-1,6-disulfonsäure dient als Edukt zur Herstellung von Farbstoffen (Farbmitteln). Die Disulfonsäure lässt sich in der 8-Position zur 8-Nitronaphthalin-1,6-disulfonsäure nitrieren; aus dem 8-Nitro-Derivat erhält man durch Béchamp-Reduktion die 8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure (Amino-ε-Säure).[1] Die Aminogruppe kann in die Hydroxygruppe umgewandelt werden, indem man jene in das Diazoniumsalz überführt und dieses sauer hydrolysiert (Phenolverkochung).[4]

Transformation von Naphthalin-1,6-disulfonsäure zu 8-Hydroxynaphthalin-1,6-disulfonsäure

Sicherheitshinweise

Naphthalin-1,6-disulfonsäure wirkt stark ätzend.[2]

Einzelnachweise

1. Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 23. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, S. 693, doi:10.1002/14356007.a17_009. 
2. Datenblatt Naphthalin-1,6-disulfonsäure (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD55078, abgerufen am 23. Mai 2022.
3. Beyer-Walter Lehrbuch der Organischen Chemie, 21. Aufl., S. 630–631.
4. M. Andresen, D.R.P Nr. 45776. In: Paul Friedlaender, Fortschritte der Teerfarbenfabrikation und verwandter Industriezweige, Bd. II, S. 253 (1888), zitiert nach Robert Felix Edelmann: Ueber die 1,4,8-, 2,4,8-, 1,3,8-, 1,4,7- und 2,4,7-Amino-Naphthalin-Disulfosäuren. Dissertation, ETH Zürich 1925. doi:10.3929/ethz-a-000097131, eth-21068-01.