N2-Methylguanosin

Strukturformel
Strukturformel von N2-Methylguanosin
Allgemeines
Name N2-Methylguanosin
Andere Namen
  • m2G (Kurzcode)
  • 9-β-D-Ribofuranosyl-N2-methylguanin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-methylamino-1H-purin-6-on
Summenformel C11H15N5O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2140-77-4
PubChem 3035422
ChemSpider 2299669
Wikidata Q1419713
Eigenschaften
Molare Masse 297,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N2-Methylguanosin (m2G) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA, rRNA und snRNA vor.[2] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem N2-Methylguanin. Es ist ein Derivat des Guanosins, welches an der Aminogruppe methyliert ist.

Die dimethylierte Variante ist das N2,N2-Dimethylguanosin.

Eigenschaften

N2-Methylguanosin sitzt beispielsweise in der tRNAPhe – meistens an Position 10 – zwischen dem Dihydrouracil-Arm und dem Akzeptor-Arm. Die Modifizierung des Guanins erfolgt durch N2-Methylguanosin-tRNA-methyltransferasen (EC 2.1.1.32, EC 2.1.1.214[3], EC 2.1.1.256[4]). Die Methylgruppe wird durch S-Adenosylmethionin bereitgestellt.

Eine tRNAPhe aus S. cerevisiae.[5]
N2-Methylguanosin ist hier mit m2G gekennzeichnet.
  • Eintrag zu N2-Methylguanosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
  • Modification Summary von N2-Methylguanosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt N2-Methylguanosine, ~95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).
  2. ↑ Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 22, 1994. Nummer 12, S. 2183–2196 doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMID 7518580, PMC 523672 (freier Volltext).
  3. ↑ Suresh K. Purushothaman, Janusz M. Bujnicki, Henri Grosjean, Bruno Lapeyre1: „Trm11p and Trm112p are both required for the formation of 2-methylguanosine at position 10 in yeast tRNA“, Mol. Cell Biol., 2005, 25, S. 4359–4370 (PMC 1140639 (freier Volltext), PMID 15899842).
  4. ↑ Sheena Menezes, Kirk W. Gaston, Kady L. Krivos, Ethel E. Apolinario, Norbert O. Reich, Kevin R. Sowers, Patrick A. Limbach, John J. Perona: „Formation of m2G6 in Methanocaldococcus jannaschii tRNA catalyzed by the novel methyltransferase Trm14“, Nucleic Acids Research, 2011, 39, S. 7641–7655 (PMC 3177210 (freier Volltext), PMID 21693558).
  5. ↑ H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).