N,N′-Di-o-tolylguanidin

Strukturformel
Strukturformel von N,N′-Di-o-tolylguanidin
Allgemeines
Name N,N′-Di-o-tolylguanidin
Andere Namen
  • 1,2-Bis(2-methylphenyl)guanidin (IUPAC)
  • 1,3-Di-o-tolylguanidin
  • DOTG
  • sym.-Di-o-tolylguanidin
Summenformel C15H17N3
Kurzbeschreibung

weißes bis hellrosa Pulver mit schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-39-2
EG-Nummer 202-577-6
ECHA-InfoCard 100.002.344
PubChem 7333
ChemSpider 7056
Wikidata Q426022
Eigenschaften
Molare Masse 239,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,10 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

179 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (70 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Diethylether und Chloroform[3]
  • löslich in Aceton, Ethylacetat[4]
  • wenig löslich in Benzol und Ethanol[4]
  • nahezu unlöslich Benzin und Tetrachlorkohlenstoff[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​412
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​501[1]
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N,N′-Di-o-tolylguanidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Guanidinderivate.

Gewinnung und Darstellung

N,N′-Di-o-tolylguanidin kann aus o-Toluidin und Chlorcyan gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

N,N′-Di-o-tolylguanidin ist ein brennbarer, weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Bei Erhitzung zersetzt er sich, wobei Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid frei werden können.[1]

Verwendung

N,N′-Di-o-tolylguanidin wird als Vulkanisationsbeschleuniger und Urtitersubstanz[1], sowie als Zwischenprodukt für organische Synthesen verwendet.[5]

Sicherheitshinweise

N,N′-Di-o-tolylguanidin ist selbst nicht krebserzeugend, kann aber herstellungsbedingt noch o-Toluidin enthalten, welches krebserzeugend ist. Bei einem Gehalt von mehr als 0,1 Prozent o-Toluidin ist das Gemisch deshalb als krebserzeugend zu betrachten.[1]

Verwandte Verbindungen

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu N,N′-Di-o-tolylguanidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Datenblatt 1,3-Di-o-tolylguanidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2018 (PDF).
  3. ↑ Eintrag zu 1,3-Di-o-tolylguanidine bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  4. ↑ a b c d Toxikologische Bewertung von 1,3-Di-o-tolylguanidin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  5. ↑ GISChem: N,N′-Di-o-tolylguanidin (DOTG) (PDF-Datei; 186 kB), abgerufen am 7. Mai 2018