Montgomeryshire (walisisch: Sir Drefaldwyn) ist eine der dreizehn traditionellen Grafschaften sowie eine ehemalige Verwaltungsgrafschaft von Wales. Historische Hauptstadt ist die Stadt Montgomery. Seit 1974 ist Montgomeryshire ein Teil von Powys.
Bis 1974 war Montgomeryshire eine eigenständige Verwaltungsgrafschaft und wurde dann neben Brecknockshire und Radnorshire einer der drei Districts der neuen Grafschaft Powys. 1996 wurden alle Districts aufgelöst und Powys wurde eine Unitary Authority mit dem Status eines County. Bei der Volkszählung 2001 hatte das Gebiet des früheren Districts Montgomeryshire 59.474 Einwohner.[2]
Der Wahlkreis Montgomeryshire des britischen Unterhauses wurde bis auf eine Wahlperiode ununterbrochen über 100 Jahre lang von den Liberalen gewonnen.