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Mesoxalsäure
Mesoxalsäure ist sowohl eine Dicarbonsäure als auch eine Ketocarbonsäure und gibt leicht zwei Protonen unter Bildung des zweiwertigen Anions C3O52− ab. Mit Wasser bildet sie – als Ausnahme von der Erlenmeyer-Regel – ein stabiles, isolierbares Hydrat (2,2-Dihydroxymalonsäure).[3] Gleiches gilt für ihre Derivate, wie etwa die Ester.[1] Mesoxalsäure wirkt reduzierend, zum Beispiel bei der Tollensprobe; ihre thermische Stabilität ist gering. Beim Erhitzen zerfällt sie unter Abspaltung von Kohlenstoffdioxid (Decarboxylierung, zu Glyoxylsäure) bzw. Kohlenstoffmonoxid (Decarbonylierung, zu Oxalsäure).[1]
VorkommenMesoxalsäure findet sich in verschiedenen Pflanzen, so etwa der Zuckerrübe und der Luzerne.[1] HerstellungSie kann durch Oxidation von Tartronsäure (Hydroxymalonsäure) an Platin-Bismut-Katalysatoren und Luft hergestellt werden.[4] Glycerin wird bei der Titration mit wässrigem Kaliumpermanganat quantitativ zur Mesoxalsäure oxidiert (CSB-Titration durch Manganometrie).[5] Einzelnachweise
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