Massimo De Vita wurde als Sohn von Pier Lorenzo De Vita geboren. Seine Zeichnerkarriere begann 1958 im Studio der Brüder Pagot, das in Deutschland vor allem durch die Zeichentrickserie Calimero bekannt ist. 1959 arbeitete er erstmals für Topolino, zunächst an Titelbildern, dann an Disney-Comics, anfangs zusammen mit seinem Vater. Der ersten Teamarbeit Onkel Dagobert und der Schatz des Käpt’n Kidd von 1961 (deutsche Veröffentlichung im Lustigen Taschenbuch (LTB) Nr. 10) folgten noch einige weitere, aber schon im selben Jahr war der Sohn auch solo aktiv. Die älteste in Deutschland veröffentlichte, vollständig von Massimo de Vita gezeichnete Geschichte ist Onkel Dagobert sieht alles (1963, deutsch in LTB Nr. 28), zeichnerisch noch stark von de Vita senior beeinflusst.
In den 1960er-Jahren galt er als ein geschätzter Zeichner. In den 1970er-Jahren erfuhr er einen großen Popularitätsschub, nachdem Guido Martina ihn zum Hauptzeichner von Phantomias auserkoren hatte und mit ihm fast alle der klassischen Episoden mit dieser Figur realisierte. In den 1980er und 1990er Jahren schließlich sorgten vor allem die oft in Zusammenarbeit mit Giorgio Pezzin entstandenen Maus-Comics dafür, dass De Vita nunmehr in einem Atemzug mit Scarpa, Carpi und Cavazzano genannt wurde.
Sporadisch auch als Autor tätig, erfand der Zeichner 1979 für die Geschichte Der geheimnisvolle Kontinent Mu die Figur des Professor Zapotek, dem sich 1985 in Das Geheimnis der Mona Lisa dessen Kollege Marlin hinzugesellte. Diese von Bruno Concina geschriebene Geschichte leitete den sehr erfolgreichen Zyklus der Zeitmaschinen-Geschichten ein, in denen Micky und Goofy Forschungsreisen für dieses ungleiche Professorenpaar unternehmen. De Vita steuerte die Zeichnungen zu elf Episoden bei, darunter Atlantis, der versunkene Kontinent,Attila der Hunnenkönig,Wissen ist Macht und Die rätselhafte Pyramide. Ein Großteil von De Vitas Comics entstand tatsächlich auf Reisen, da er seine Utensilien überallhin mitnahm.[1]
Ein weiteres wichtiges Werk im Schaffen De Vitas ist die von 1982 bis 1984 entstandene Asgardland-Saga (mit einer Nachzügler-Geschichte aus dem Jahr 1993), die er zeichnete und textete. Die ursprüngliche Trilogie gilt als eine der besten Geschichten der italienischen Disney-Comics der 1980er-Jahre. Die späteren, in Zusammenarbeit mit Giorgio Pezzin entstandenen Zyklen Es war einmal in Amerika (1994–99) und Die Mauserchroniken (1999–2002) waren weniger erfolgreich, die Chroniken sind in Deutschland noch nicht vollständig veröffentlicht.
De Vita gab den Charakter Phantomias in den 1990er Jahren auf und wandte sich stattdessen mit Indiana Goof einer Figur aus dem Maus-Universum zu, die er bis zu seinem Ruhestand zeichnete. Ansonsten arbeitete er seit 2003 oft mit dem Autor Casty zusammen.
Nach eigener Angabe hörte De Vita bereits 2018 auf zu zeichnen, bekannt gab er dies allerdings erst 2020 (nachdem bereits Luciano Gatto von der italienischen Topolino-Redaktion „fallen gelassen“ wurde) und berichtete von Querelen mit der Redaktion.[2]