Lysophosphatidylinositol

Strukturformel
Struktur von Lysophosphatidylinositol
Allgemeines
Name Lysophosphatidylinositol
Andere Namen

((2R)-2-Hydroxy-3-{hydroxy-[(2R,3R,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexyl]oxyphosphoryl}oxypropyl)-hexadecanoat

Summenformel C25H49O12P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 796963-91-2 (Natriumsalz)
PubChem 71296207
Wikidata Q19317959
Eigenschaften
Molare Masse 572,62 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lysophosphatidylinositol (LPI) ist das Lysophosphatid des Phosphatidylinositol-4,5-bisphosphats.

Eigenschaften

Als Lysophosphatid besitzt Lysophosphatidylinositol im Vergleich zum Phosphatidylinositol-4,5-bisphosphat anstatt einer der beiden Esterbindungen zum Glycerol nahe der Phosphatgruppe eine freie Hydroxygruppe. Die hydrolytische Spaltung des Phosphatidylinositol-4,5-bisphosphats zum Lysophosphatidylinositol wird durch die Phospholipase A2 katalysiert. Lysophosphatidylinositol ist ein Neurotransmitter im Endocannabinoid-System und neben dem 2-Arachidonyl-Derivat eines der endogenen Liganden des G-Protein-gekoppelten Rezeptors GPR55.[2][3][4] Im Gehirn der Wanderratte sind durchschnittlich etwa 51 % der im Lysophosphatidylinositol enthaltenen Fettsäuren Stearinsäure, weitere 22 % Arachidonsäure.[3] Lysophosphatidylinositol ist im Gehirn an der Vasodilatation und an der Freisetzung von Calcium-Ionen in den Endothelzellen (ein second messenger) der Arterien beteiligt.[5]

Literatur

  • J. Chun, E. J. Goetzl, T. Hla, Y. Igarashi, K. R. Lynch, W. Moolenaar, S. Pyne, G. Tigyi: International Union of Pharmacology. XXXIV. Lysophospholipid Receptor Nomenclature. In: Pharmacological Reviews 54, S. 265–269 (2002).
  • A. Yamashita, S. Oka, T. Tanikawa, Y. Hayashi, Y. Nemoto-Sasaki, T. Sugiura: The actions and metabolism of lysophosphatidylinositol, an endogenous agonist for GPR55. In: Prostaglandins & other lipid mediators. Band 107, Dezember 2013, S. 103–116, doi:10.1016/j.prostaglandins.2013.05.004, PMID 23714700.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Datenblatt L-α-Lysophosphatidylinositol sodium salt from soybean, ≥98.0% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Februar 2015 (PDF).
  2. ↑ S. Oka, K. Nakajima, A. Yamashita, S. Kishimoto, T. Sugiura: Identification of GPR55 as a lysophosphatidylinositol receptor. In: Biochemical and biophysical research communications. Band 362, Nummer 4, November 2007, S. 928–934, doi:10.1016/j.bbrc.2007.08.078, PMID 17765871.
  3. ↑ a b S. Oka, T. Toshida, K. Maruyama, K. Nakajima, A. Yamashita, T. Sugiura: 2-Arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoinositol: a possible natural ligand for GPR55. In: Journal of biochemistry. Band 145, Nummer 1, Januar 2009, S. 13–20, doi:10.1093/jb/mvn136, PMID 18845565.
  4. ↑ R. Piñeiro, M. Falasca: Lysophosphatidylinositol signalling: new wine from an old bottle. In: Biochimica et Biophysica Acta. Band 1821, Nummer 4, April 2012, S. 694–705, doi:10.1016/j.bbalip.2012.01.009, PMID 22285325.
  5. ↑ Y. M. AlSuleimani, C. R. Hiley: The GPR55 agonist lysophosphatidylinositol mediates vasorelaxation of the rat mesenteric resistance artery and induces calcium release in rat mesenteric artery endothelial cells. In: British journal of pharmacology. [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] Februar 2015, doi:10.1111/bph.13107, PMID 25652040.