Der Kreis führt folgendes Wappen: „In gespaltenem Schild vorne in silbernem (weißem) Feld ein durchgehendes schwarzes Kreuz, hinten im goldenen (gelben) Feld zwei rote Balken.“ (verliehen am 12.10.5.1949) […]
„Der Kreis führt eine Flagge mit den Farben rot-weiß; sie zeigt den Wappenschild des Kreises Olpe.“
Diese ungenaue Beschreibung entstammt der Hauptsatzung des Kreises Olpe. Tatsächlich wird die Flagge wie folgt geführt: „Die Hissflagge ist im Verhältnis 1 : 3 : 1 in den Farben Rot : Weiß : Rot quergestreift und zeigt in der Mitte der weißen Bahn das Kreiswappen im Schild etwas zur Stange hin verschoben.“
Beschreibung des Banners: „Das Banner ist in drei Bahnen im Verhältnis 1 : 3 : 1 in den Farben Rot : Weiß : Rot längsgestreift und zeigt in der Mitte der oberen Hälfte der weißen Bahn das Kreiswappen im Schild.“ (Flagge genehmigt am ???) [1]
Genehmigt vom RP Arnsberg am 12. August 1970: Beschreibung des Banners:„Die Flagge (in Bannerform) ist in drei Bahnen im Verhältnis 1 : 3 : 1 von Rot zu Weiß zu Rot längstgestreift und zeigt das Stadtwappen im Schild im oberen Drittel der mittleren Bahn.“[2]
Genehmigt vom RP Arnsberg am 7. Januar 1972: Beschreibung des Banners:„Die Flagge (in Bannerform) ist in drei Bahnen im Verhältnis 1:3:1 von weiß zu blau zu weiß längsgestreift und zeigt in der oberen Hälfte der mittleren blauen Bahn das Stadtwappen im Schild.“[3]
Genehmigt vom RP Arnsberg am 11. Oktober 1972: Beschreibung der Flagge: „Die Hissflagge ist im Verhältnis 1 : 3 : 1 in den Farben Grün : Weiß : Grün längsgestreift (gemeint ist quergestreift) und zeigt in der Mitte der weißen Bahn das Gemeindewappen im Schild.“
Beschreibung des Banners: „Das Banner ist in drei Bahnen im Verhältnis 1 : 3 : 1 in den Farben Grün : Weiß : Grün längsgestreift und zeigt in der Mitte der oberen Hälfte der weißen Bahn das Gemeindewappen im Schild.“[4]
Genehmigt vom RP Arnsberg am 24. Februar 1972: Beschreibung der Flagge: „Die Flagge ist in drei Bahnen im Verhältnis 1 : 3 : 1 zu Schwarz zu Gelb zu Schwarz längsgestreift (gemeint ist quergestreift) mit dem der gelben Bahn in der Mitte aufgesetzten Wappenschild der Gemeinde.“[5]
Genehmigt vom RP Arnsberg am 8. März 1974: Beschreibung des Banners:„Die Flagge in Bannerform ist in drei Bahnen im Verhältnis 1 : 3 : 1 von Grün zu Gelb zu Grün längsgestreift und zeigt in der oberen Hälfte der mittleren Bahn das Wappenschild der Stadt.“[6]
Genehmigt vom RP Arnsberg am ???: Beschreibung des Banners:„Die Kreisstadt Olpe führt eine Stadtflagge (gemeint ist ein Banner). Sie ist 630 × 140 cm groß. Sie zeigt in neun gleichbreiten Längsstreifen die Farben „Rot-Weiß-Grün-Weiß-Rot-Weiß-Grün-Weiß-Rot“ und etwas über die Mitte nach oben verschoben das Stadtwappen.“[7]
Genehmigt vom RP Arnsberg am 11. Juni 1970: Beschreibung des Banners: „Rot-Weiß-Rot im Verhältnis 1:3:1 längsgestreift, mit dem Gemeindewappen in der Mitte der oberen Hälfte.“[8]
