Bei der Leuckart-Wallach-Reaktion können unter einfachen Bedingungen Amine (besonders tertiäre) hergestellt werden. Hierbei setzt man einen Aldehyd oder ein Keton mit Ammoniak oder einem primären bzw. sekundären Amin und Ameisensäure um.[5]
Die Reste R1 bis R4 in der obigen Reaktion können entweder Wasserstoff-Atome, Methylgruppen oder auch Arylgruppen (z. B. eine Phenylgruppe) oder andere längerkettige, ggf. verzweigte Alkylgruppen sein. In der folgenden Galerie sind die Strukturformeln der einfachsten, möglichen Edukte und Ameisensäure gezeigt:
Statt Ammoniak und Ameisensäure kann auch Ammoniumformiat verwendet werden, das im Laufe der Reaktion beim Erwärmen in Ammoniak und Ameisensäure dissoziiert. Es kommt zur Bildung eines resonanzstabilisierten Carbenium-Immonium-Ions (wie zum Beispiel auch bei der Mannich-Reaktion). Damit die Reaktion überhaupt abläuft muss das Reaktionsgemisch auf 160–185 °C erhitzt werden.[6][7]
Reaktionsmechanismus
Ein möglicher Reaktionsmechanismus wird im Folgenden aufgezeigt.[7][6] Der Übersichtlichkeit halber wird auch hier Acetaldehyd mit einem primären Amin (NH2CH3) umgesetzt.
Diese Reaktion wird vorwiegend zur Synthese von tertiären Aminen verwendet. Außerdem können Amine mit reduktionsempfindlichen Gruppen alkyliert werden.[7]
↑Eintrag zu Leuckart-Reaktionen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Februar 2014.
↑ abT. Laue, A. Plagens,: Namens- und Schlagwortreaktionen der organischen Chemie. Teubner Verlag, Wiesbaden 2006, ISBN 978-3-8351-0091-6, S.215–216.
↑ abcW. Uhl, A. Kyriatsoulis: Namens- und Schlagwortreaktionen in der organischen Chemie. Friedr. Vieweg & Sohn, Braunschweig 1984, ISBN 3-528-03581-1, S.102–104.