Leuchs’sche Anhydride

Strukturformel der Leuchs'schen Anhydride.

Leuchs'sche Anhydride ist die Bezeichnung einer Stoffgruppe mit der chemischen Grundstruktur der Oxazolidin-2,5-dione.

Die Verbindungen wurden zuerst von Hermann Leuchs beschrieben und sind innere Anhydride von Aminosäuren. Die Synthese beschrieb Leuchs dabei über die von ihm entwickelte N-Carbonsäureanhydrid-Methode.[1] Sie lassen sich beispielsweise aus den Aminosäuren durch Umsetzung mit Phosgen darstellen. Wegen ihrer Reaktivität werden sie als Synthesebausteine z. B. in der Peptidsynthese eingesetzt.

Quellen

• Thomas Kurz: Fünfgliedrige heterocyclische Bindungssysteme aus funktionalisierten Malonsäureestern. Synthese, Reaktivität und biologische Eigenschaften. Universität Hamburg, Diss. 1999, online (PDF; 783 kB).
• Hermann Leuchs: Ueber die Glycin-carbonsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 39, 1906, 1, S. 857–861, doi:10.1002/cber.190603901133.

Einzelnachweise

1. Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine. Verlag Chemie, Weinheim, S. 164–166, 1982, ISBN 3-527-25892-2.