Er arbeitete in der venezianischen Werkstatt seiner Familie unter seinem älteren Bruder Francesco Bassano dem Jüngeren, der dem venezianischen Zweig der Familie vorstand. Francesco beging ein paar Monate nach dem Tod seines Vaters Selbstmord. Danach übernahm Leandro die Leitung der Werkstatt und trat in Venedig vor allem als Bildnis-Maler hervor, wobei seine Porträts mit denen von Jacopo Tintoretto verglichen wurden. Um 1595 wurde er vom Dogen geadelt (danach fügte er manchmal „Eques“ zu seiner Unterschrift hinzu). Seine Werke zeigen eine satte Farbigkeit und beinhalten oft schroffe Lichteffekte. Im Sinne seines Vaters führte er den früheren Stil des ausgeprägten Bilderzählens fort und erwies sich aus poetischer Schilderer ländlicher Idyllen.
Werke
Penelope, um 1575–85, Öl auf Leinwand, 92 × 85 cm (Rennes, Musée des Beaux-Arts)
Das letzte Abendmahl, um 1578, Öl auf Leinwand (Venedig, Santa Maria Formosa)
Grablegung Christi, 1578–80, Öl auf Leinwand, 82 × 60,5 cm (Wien, Kunsthistorisches Museum GG 5680)
Allegorie des Elements Erde, um 1580, Öl auf Leinwand, 148 × 234,2 cm (Baltimore, Walters Art Museum)
Bildnis eines venezianischen Magistraten, um 1580, Öl auf Leinwand, 49 × 39 cm (Wien, Kunsthistorisches Museum GG 1949)
Bildnis einer alten Frau, um 1580, Öl auf Leinwand, 35 × 30 cm (St. Petersburg, Eremitage)
Kreuztragung Christi, um 1580–85, Öl auf Schiefer, 37 × 35,5 cm (St. Petersburg, Eremitage)
Gleichnis vom reichen Mann und dem armen Lazarus, um 1590–95, Öl auf Leinwand, 134 × 181,5 cm (Wien, Kunsthistorisches Museum GG 1547)
Jahrmarkt, um 1590–1600, Öl auf Leinwand, 180 × 264 cm (Wien, Kunsthistorisches Museum GG 6010)
Christus vertreibt die Händler aus dem Tempel, um 1592–94, Öl auf Leinwand, 138 × 191 cm (Wien, Kunsthistorisches Museum GG 3520)
Der ungläubige Thomas, um 1592–94, Öl auf Leinwand, 157 × 100 cm (St. Petersburg, Eremitage)
Aufbruch Abrahams ins gelobte Land, um 1595, Öl auf Leinwand, 136 × 187 cm (Wien, Kunsthistorisches Museum GG 1550)
Susanna und die Alten, um 1595, Öl auf Leinwand, 80 × 213 cm (St. Petersburg, Eremitage)
Bildnis der Dogaressa Morosina Morosini, um 1595–96, Öl auf Leinwand, 134 × 111 cm (Dresden, Gemäldegalerie Alte Meister Inv. Nr. 282)
Bildnis des Dogen Marino Grimani, um 1595–96, Öl auf Leinwand, 134 × 111 cm (Dresden, Gemäldegalerie Alte Meister Inv. Nr. 281)
Christus, das Kreuz tragend, nach 1596, Öl auf Leinwand, 81 × 67 cm (Dresden, Gemäldegalerie Alte Meister Inv. Nr. 280)
Monatsbilder Januar, Februar, März, April, Mai, Juni, Juli, August, November, um 1595–1600, Öl auf Leinwand, je 145 × 216 cm (Wien, Kunsthistorisches Museum GG 4292, 4293, 4296, 4298, 4299, 4294, 4308, 4309, 4297)
