Laudanosin

Strukturformel
Struktur von Laudanosin
Allgemeines
Name Laudanosin
Andere Namen
  • (1S)-1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isochinolin
  • N-Methyltetrahydropapaverin
Summenformel C21H27NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2688-77-9
EG-Nummer 220-253-2
ECHA-InfoCard 100.018.412
PubChem 73397
ChemSpider 66114
Wikidata Q408074
Eigenschaften
Molare Masse 357,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

89 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol, Chloroform und Diethylether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​311[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Laudanosin ist ein giftiges Benzylisochinolin-Alkaloid, das in kleinen Mengen im Schlafmohn vorkommt[1] und strukturell mit Papaverin verwandt ist (N-Methyl-tetrahydropapaverin).

Schlafmohn, Papaver somniferum, aus dessen Milch Laudanosin – neben anderen Alkaloiden – isoliert werden kann.

Weiterhin ist es ein potentiell toxisches Abbauprodukt der Muskelrelaxanzien Atracurium und (in geringerem Ausmaß) Cisatracurium.[3]

Laudanosin durchdringt die Blut-Hirn-Schranke und wirkt über Interaktionen mit GABA-, Opioid- und nikotinischen Acetylcholinrezeptoren epileptogen, d. h. cerebral erregend. Es kann im Herz-Kreislaufsystem zu Blutdruckabfall (Hypotonie) und verlangsamtem Herzschlag (Bradykardie) führen. In der Praxis spielen die Wirkungen von Laudanosin bei den üblichen Dosierungen der Muskelrelaxanzien in der Regel allerdings keine Rolle. Es erhöht weiterhin den MAC-Wert der verwendeten volatilen Narkotika bei einer Narkose. Laudanosin wird renal ausgeschieden.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Eintrag zu Laudanosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  2. ↑ a b Datenblatt DL-Laudanosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).
  3. ↑ a b V. Fodale, L. B. Santamaria: Laudanosine, an atracurium and cisatracurium metabolite. In: European Journal of Anaesthesiology. Band 19, Nr. 7, 2002, S. 466–473, doi:10.1017/S0265021502000777, PMID 12113608.