Laballensäure

Strukturformel
Strukturformel von Laballensäure
(R)-Laballensäure
Allgemeines
Name Laballensäure
Andere Namen
  • (R)-5,6-Octadecadiensäure
  • 18:2-delta-5,6(allene) (Kurzschreibweise)
Summenformel C18H32O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5204-84-2
PubChem 5312471
ChemSpider 4471896
Wikidata Q27117817
Eigenschaften
Molare Masse 280,45 g·mol−1[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Laballensäure ist eine ungesättigte Fettsäure. Durch ihre Allengruppe weist sie axiale Chiralität auf und ist dadurch optisch aktiv.[3][4] Es existiert eine natürlich vorkommende (R)-Form sowie eine (S)-Form.[5] Sie ist ein Isomer der Linolsäure und verwandt mit der ähnlichen Phlomissäure.

Vorkommen

Kleinblättiges Löwenohr

Laballensäure ist charakteristisch für die Pflanzenfamilie Lamiaceae, sie kommt dort in vielen Arten vor.[6] Sie eignet sich deshalb auch als chemotaxonomischer Marker.[7]

Labellensäure wurde zuerst aus dem Samenöl des Kleinblättrigen Löwenohrs (Leonitis nepetaefolia) isoliert, in dem sie zu 16 % vorkommt.[3][8] Bei der Untersuchung von vielen Arten der Gattung Leucas enthielten alle Arten Laballensäure. Der höchste Gehalt wurde mit über 44 % in Leucas helianthemifolia gefunden.[9] Sie kommt auch noch in anderen Pflanzenarten aus den Gattungen Brandkräuter, Zieste, Salbei und anderen vor.[10][11][12]

Synthese

Mehrere Synthesen der Laballensäure wurde veröffentlicht.[3][13] Eine effiziente und enantioselektive Synthese stammt aus dem Jahr 2022.[4] Eine weitere enantioselektive Synthese basiert auf Kupfer(II)-bromid-Katalyse und der Verwendung von Diphenylprolinol als chiralem Auxiliar.[14]

Eigenschaften

In Versuchen an Ratten hat Labellensäure entzündungshemmende Eigenschaften gezeigt.[15]

Einzelnachweise

  1. ↑ Kirk-Othmer: Chemical Technology. Volume 1, Fifth Edition, Wiley, 2004, ISBN 978-0-471-48522-3, S. 388.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ a b c S. R. Landor, N. Punja: The synthesis and absolute configuration of laballenic acid. In: Tetrahedron Letters. Band 7, Nr. 40, Januar 1966, S. 4905–4907, doi:10.1016/S0040-4039(00)70112-2.
  4. ↑ a b Xianghong Xu, Mingxu Wang, Lingzi Peng, Chang Guo: Nickel-Catalyzed Asymmetric Propargylation for the Synthesis of Axially Chiral 1,3-Disubstituted Allenes. In: Journal of the American Chemical Society. Band 144, Nr. 46, 23. November 2022, S. 21022–21029, doi:10.1021/jacs.2c10863.
  5. ↑ Fiona Macdonald, Roger L. Lundblad: Handbook of Biochemistry and Molecular Biology . Fifth Edition, CRC Press, 2018, ISBN 978-1-138-03309-2.
  6. ↑ 5,6-Octadecadienoic acid bei PlantFA Database.
  7. ↑ Kurt Aitzetmüller: Capillary GLC fatty acid fingerprints of seed lipids—a tool in plant chemotaxonomy? In: Journal of High Resolution Chromatography. Band 16, Nr. 8, August 1993, S. 488–490, doi:10.1002/jhrc.1240160809.
  8. ↑ M. O. Bagby, C. R. Smith, I. A. Wolff: Laballenic Acid. A New Allenic Acid from Leonotis nepetaefolia Seed Oil 1. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 30, Nr. 12, Dezember 1965, S. 4227–4229, doi:10.1021/jo01023a055.
  9. ↑ Ashish Kumar Choudhary, P. Sunojkumar, Girish Mishra: Fatty acid profiling and multivariate analysis in the genus Leucas reveals its nutritional, pharmaceutical and chemotaxonomic significance. In: Phytochemistry. Band 143, November 2017, S. 72–80, doi:10.1016/j.phytochem.2017.07.007.
  10. ↑ Kurt Aitzetmüller, Nanzad Tsevegsüren, Klaus Vosmann: A New Allenic Fatty Acid in Phlomis (Lamiaceae) Seed Oil. In: Lipid / Fett. Band 99, Nr. 3, Januar 1997, S. 74–78, doi:10.1002/lipi.19970990304.
  11. ↑ M. D. Sokovic, D. Dokovic, V. Tesevic, V. Vajs, P. D. Marin: Fatty acid composition of seed oil of Phlomis fruticosa growing in Montenegro. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 45, Nr. 4, Juli 2009, S. 528–529, doi:10.1007/s10600-009-9390-2.
  12. ↑ S. D. Gusakova, A. U. Umarov: The oils of some plants of the family Labiatae. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 8, Nr. 1, Januar 1972, S. 23–28, doi:10.1007/BF00564429.
  13. ↑ J. S. Cowie, Phyllis D. Landor, S. R. Landor, N. Punja: Allenes. Part XXII. The synthesis and absolute configuration of laballenic and lamenallenic acids. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1972, S. 2197, doi:10.1039/p19720002197.
  14. ↑ Xinjun Tang, Xin Huang, Tao Cao et al.: CuBr 2 -catalyzed enantioselective routes to highly functionalized and naturally occurring allenes. In: Organic Chemistry Frontiers. Band 2, Nr. 6, 2015, S. 688–691, doi:10.1039/C5QO00084J.
  15. ↑ Neeraj K. Patel, Mohd. Shahid Khan, Kamlesh K. Bhutani: Investigations on Leucas cephalotes (Roth.) Spreng. for inhibition of LPS-induced pro-inflammatory mediators in murine macrophages and in rat model. In: EXCLI Journal. Band 14, 2015, S. 508–516, doi:10.17179/EXCLI2014-667. (PDF).