Middendorf hatte eine Ausbildung zum Buchhändler und eine weitere zum Schauspieler und Sänger erhalten. Sein künstlerisches Debüt gab er 1905 in seiner Geburtsstadt Barmen. 1906 wechselte er nach Hamburg, 1907 nach Schleswig, 1908 nach Neiße, ehe er im Oktober 1910 nach Zürich kam, um ein Engagement am dortigen Stadttheater anzutreten. Dort blieb Middendorf zweieinhalb Jahre (bis März 1913), ehe er nach Deutschland zurückkehrte. Es folgten Engagements in Dortmund (1913/14), unterbrochen vom Kriegsdienst 1914–18, und an Berlins Friedrich-Wilhelmstädtischem Theater 1918/19.[2] Ab 1921 war er mit der Sängerin Margarete Sens verheiratet.[3]
Middendorfs Rollenfach umfasste anfänglich das des Jugendlichen Liebhabers, Helden und Bonvivants, später wuchs er in das Charakterfach hinein. Auf die Arbeit vor der Kamera konzentrierte sich Middendorf seit 1919, beim Stummfilm erhielt er vor allem in den ersten Nachkriegsjahren Hauptrollen. Im Tonfilm schrumpften seine Rollen (z. B. als Victor Hugo in Géza von BolvárysAbschiedswalzer) auf Chargenformat.
Bis in die frühen 1960er-Jahre war Middendorf in Berlin wohnhaft. Danach kehrte er in seine Heimat zurück, wo er 1975 im Wuppertaler Stadtteil Elberfeld verstarb.[4]
Hans Richter (Hrsg.): Filmstern. Richters Handbuch der Schauspieler, Regisseure und Schriftsteller des Films (= Kinojahrbuch. Band 4). Hans Hermann Richter Verlag, Berlin-Wilmersdorf 1921/1922, ZDB-ID 1342234-0, S. 65 f.
