Riismaa machte in Tartu Abitur und studierte von 2005 bis 2010 an der Universität Tartu Semiotik und Theologie. Anschließend studierte er einige Jahre Dramaturgie an der Estnischen Musik- und Theaterakademie. Seine erste Inszenierung brachte er 2012 am Ugala-Theater in Viljandi auf die Bühne.
Riismaa debütierte 2010 mit Gedichten in der Zeitschrift Vikerkaar und legte kurz darauf seinen ersten Gedichtband vor. Er enthielt Kurzporträts oder Kurzbiographien im Stile Mats Traats, dessen Haraler Lebensgeschichten ihrerseits die Spoon River Anthology von Edgar Lee Masters zum Vorbild hatten, und wurde von der Kritik für sein gutes Einfühlungsvermögen gelobt.[1] In rascher Folge kamen die nächsten Bände, so dass ein Kritiker bald jubelte, dass man anhand seiner Werke verfolgen könne, „wie die Klassik direkt vor unseren Augen entsteht.“[2]
Die Lyrik von Riismaa ist verglichen worden u. a. mit dem estnischen Klassiker Jüri Üdi und dem griechischen Lyriker Konstantinos Kavafis.[3] Außerdem verfasste Riismaa Theaterstücke und Essays.
2015 überraschte der Autor seine Leserschaft mit zwei Prosawerken[4], denen teilweise das „Zeug zum Kultbuch“[5] bescheinigt wurde. Beide behandeln unter anderem Verlust und Tod.[6]
