Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
Karminsäure ist eine chemische Verbindung und Hauptbestandteil des FarbstoffsKarmin. Die glucosefreie Verbindung ist die Kermessäure.
Karminsäure ist ein C-Glycosid mit einem Anthrachinon-Derivat als Aglycon und einer Glucose als Zucker-Einheit. Dabei ist der Zucker nicht acetalisch, sondern über eine β-konfigurierte[4] Kohlenstoff-Kohlenstoffbindung an das Aglycon gebunden. Eine Totalsynthese wurde 1991 veröffentlicht.[5]
Vorkommen und Gewinnung
Karminsäure kommt in der Natur in verschiedenen Schildläusen, wie z. B. der Cochenilleschildlaus (Dactylopius coccus C.) vor und dient dem Insekt der Abwehr von Fressfeinden. Aus 1 kg getrockneten Cochenilleschildläusen erhält man etwa 50 g Karmin.[6]
Franziska Schulze, Juliane Titus, Peter Mettke, Stefan Berger, Hans-Ullrich Siehl, Klaus-Peter Zeller, Dieter Sicker: Karminsäure – Das Rot aus Cochenilleläusen. In: Chemie in unserer Zeit. Band47, Nr.4. Wiley-VCH, Weinheim 2013, doi:10.1002/ciuz.201300634.
Thomas Eisner, Stephen Nowicki, Michael Goetz, Jerrold Meinwald: Red Cochineal Dye (Carminic Acid): Its Role in Nature. In: American Association for the Advancement of Science (Hrsg.): Science. Band208, Nr.4447, 1980, doi:10.1126/science.208.4447.1039.
↑P.H. List, L. Hörhammer (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Zweiter Band, Wirkstoffgruppen II, Chemikalien und Drogen (A–AL). 4. Auflage. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1969 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑A. Fiecchi, M. Anastasia, G. Galli, P. Gariboldi: Assignment of the β Configuration to the C-Glycosyl Bond in Carminic Acid, in: J. Org. Chem.1981, 46, 1319–1320, doi:10.1021/jo00320a061.
↑P. Allevi, M. Anastasia, P. Ciuffreda, A. Fiecchi, A. Scala, S. Bingham, M. Muir, J. Tyman: The 1st Total Synthesis of Carminic Acid, in: J. Chem. Soc., Chem. Commun.1991, 1319–1320; doi:10.1039/C39910001319.
↑Eintrag zu Karmin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2016.