Riley, dessen Mutter Klavierspielerin war, begann mit 8 Jahren Schlagzeug zu spielen, nachdem er eine Snare Drum geschenkt bekommen hatte. In der vierten Klasse nahm er Privatunterricht bei Thomas Sicola jr.[1] Als Schüler spielte er in Rockbands. Er studierte Musik an der University of North Texas College of Music in Denton (Texas). Währenddessen spielte er mit der von Leon Breeden geleiteten One O’Clock Lab Band den Titel Lab 76 ein, welcher für den Grammy Award "Best Jazz Performance by a Big Band" nominiert wurde. Seinen Abschluss als Bachelor of music erhielt Riley dort 1975.
Danach arbeitete er mit Milt Jackson (1976–77), Woody Herman (1978) und Rich Boukas (1979–1982). Im Jahr 1985 folgte dann der Abschluss als Master of music an der Manhattan School of Music. Weiterhin arbeitete er bei Joe Lovano (ab 1984) und Bob Mintzer (ab 1986). Seit 1978 spielte er auf europäischen Festivals, seit 1989 auch auf japanischen. Weiterhin arbeitete er mit der Carnegie Hall Jazz Band und der WDR Big Band Köln.
Riley ist gegenwärtig Schlagzeuger beim Vanguard Jazz Orchestra in New York, das aus dem Thad Jones/Mel Lewis Orchestra hervorging. Er verfasste mehrere Bücher über das Schlagzeugspiel.
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