Tremaine entwickelte 1998 gemeinsam mit Johnny Knoxville und Spike Jonze die Idee zu Jackass welches von 2000 bis 2002 mit großem Erfolg auf MTV lief und eine Filmreihe nach sich zog, bei der Tremaine teilweise auch als Regisseur in Erscheinung trat. Ab 2003 fungierte er als auch als Co-creator, Regisseur und Executive producer für den Jackass-spin-offWildboyz. 2010 war er Co-creator und Executive producer des US-Ablegers von The Dudesons, The Dudesons in America.