James Wakefield besuchte die öffentlichen Schulen in Westfield (Massachusetts) und in Jonesville (New York). Danach studierte er bis 1846 am Trinity College in Hartford. Nach einem anschließenden Jurastudium in Painesville (Ohio) und seiner 1852 erfolgten Zulassung als Rechtsanwalt begann er in Delphi (Indiana) in diesem Beruf zu arbeiten.
Bei den Kongresswahlen des Jahres 1882 wurde Wakefield im zweiten Wahlbezirk von Minnesota in das US-Repräsentantenhaus in Washington, D.C. gewählt. Dort trat er am 4. März 1883 die Nachfolge von Horace B. Strait an, der in den dritten Distrikt wechselte. Nach einer Wiederwahl im Jahr 1884 konnte Wakefield bis zum 3. März 1887 zwei Legislaturperioden im Kongress absolvieren. Nach dem Ende seiner Zeit im Repräsentantenhaus zog sich Wakefield aus der Öffentlichkeit zurück. Er starb am 25. August 1910 in Blue Earth und wurde in Painesville beigesetzt.