Isobutyronitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isobutyronitril
Andere Namen	Isobuttersäurenitril 2-Cyanopropan Isopropylcyanid
Summenformel	C4H7N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit bittermandelartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-82-0 EG-Nummer 201-147-5 ECHA-InfoCard 100.001.043 PubChem 6559 Wikidata Q1960244
Eigenschaften
Molare Masse	69,11 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,77 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	−72 °C[1]
Siedepunkt	104 °C[1]
Dampfdruck	43,5 hPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (35 g·l^−1 bei 20 °C)[1] löslich in Aceton, Ethanol und Diethylether[3]
Brechungsindex	1,372 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​300​‐​310​‐​330 P: 210​‐​233​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​309+310​‐​403+235[1]
Toxikologische Daten	50 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 200 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobutyronitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Nitrile.

Vorkommen

Isobutyronitril wurde im interstellaren Raum nachgewiesen.[5]

Gewinnung und Darstellung

Isobutyronitril kann durch Reaktion von Ammoniak und Isobutyraldehyd in Gegenwart von Chromoxid auf Aluminiumoxid gewonnen werden.[3] Es kann auch aus Aminosäuren durch anaeroben Abbau entstehen.[6]

Eigenschaften

Isobutyronitril ist eine leicht entzündbare farblose Flüssigkeit mit bittermandelartigem Geruch, die löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Cyanwasserstoff entsteht.[1]

Verwendung

Isobutyronitril wird häufig als Lösungsmittel für elektrochemische Analysen verwendet.[4] Es dient auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von Insektiziden, als Additiv für Benzin und als Katalysator bei der Polymerisation von Ethylen.[3]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isobutyronitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 8 °C, Zündtemperatur 480 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Isobutyronitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. November 2018. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt Isobutyronitril bei Merck, abgerufen am 5. November 2018.
3. Eintrag zu 2-Methylpropanenitrile in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 5. November 2018.
4. Datenblatt Isobutyronitrile, 99.6% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2018 (PDF).
5. A. Belloche, R. T. Garrod u. a.: Detection of a branched alkyl molecule in the interstellar medium: iso-propyl cyanide. In: Science. 345, 2014, S. 1584, doi:10.1126/science.1256678.
6. D. Y. Sorokin, S. van Pelt u. a.: Microbial Isobutyronitrile Utilization under Haloalkaline Conditions. In: Applied and Environmental Microbiology. 73, 2007, S. 5574, doi:10.1128/AEM.00342-07.