Hyperforin

Strukturformel
Struktur von Hyperforin
Allgemeines
Name Hyperforin
Andere Namen

(1R,5S,6R,7S)-4-Hydroxy-6-methyl-1,3,7-tris(3-methylbut-2-enyl)-6-(4-methylpent-3-enyl)-5-(2-methylpropanoyl)-bicyclo[3.3.1]non-3-en-2,9-dion

Summenformel C35H52O4
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 11079-53-1
EG-Nummer (Listennummer) 601-000-9
ECHA-InfoCard 100.112.565
PubChem 441298
ChemSpider 16736597
DrugBank DB01892
Wikidata Q412742
Eigenschaften
Molare Masse 536,79 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

79–80 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301+311+331​‐​370
P: 210​‐​280​‐​302+352+312​‐​304+340+312​‐​370+378​‐​403+235[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hyperforin ist einer der Hauptinhaltsstoffe des Echten Johanniskrauts.

Vorkommen

Echtes Johanniskraut (Hypericum perforatum)

In der Pflanze sammelt sich Hyperforin hauptsächlich in Stempel und Früchten, wo es als sekundärer Pflanzenstoff wahrscheinlich defensive Aufgaben hat.

Struktur und Biosynthese

Chemisch-strukturell lässt sich Hyperforin durch Polyprenylierung vom Phloroglucin ableiten. Dabei verliert Letzteres aber sowohl seine Aromatizität als auch den phenolischen Charakter. Biochemisch entsteht das Grundgerüst des Hyperforins aus Isobutyryl-CoA und drei Molekülen Malonyl-CoA mit Hilfe der Isobutyrophenon-Synthase.[4]

Wirkungen

Medizinisch ist Hyperforin wirksam, eine der Hauptwirkungen von Hyperforin ist die als Antidepressivum.[5] Hyperforin hemmt die Wiederaufnahme der Neurotransmitter Serotonin, Dopamin, Noradrenalin, GABA und Glutamat aus dem synaptischen Spalt.[6] Hyperforin bindet außerdem an die Enzyme Cytochrom P450, CYP3A4 und CYP2C9 sowie an den Pregnan-X-Rezeptor (PXR).

Abgeleitete Verbindungen

Literatur

  • Siegfried Bäumler. Heilpflanzen Praxis heute – Porträts, Rezepturen, Anwendung. Seite 222. Elsevier Urban & Fischer München, 1. Auflage, 2007, ISBN 3-437-57270-9.
Commons: Hyperforin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ R. Scott Obach: Inhibition of Human Cytochrome P450 Enzymes by Constituents of St. John's Wort, an Herbal Preparation Used in the Treatment of Depression. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 294, Nr. 1, 2000, S. 88–95 (Volltext).
  2. ↑ Eintrag zu Hyperforin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
  3. ↑ a b Datenblatt Hyperforin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2019 (PDF).
  4. ↑ L. Beerhues: Hyperforin. In: Phytochemistry. 67/20/2006. S. 2201–7. PMID 16973193
  5. ↑ J. Barnes et al.: Herbal Medicines: A guide for healthcare professionals. Pharmaceutical Press, London 2002, ISBN 0-85369-474-5.
  6. ↑ S. S. Chatterjee et al.: Hyperforin as a possible antidepressant component of hypericum extracts. In: Life Sci. 63/6/1998. S. 499–510, PMID 9718074.