Humulon

Strukturformel
Struktur von Humulon
Allgemeines
Name Humulon
Andere Namen
  • α-Lupulinsäure
  • α-Hopfenbittersäure
  • α-Humulon
  • (6R)-3,5,6-Trihydroxy-4,6-bis(3-methyl-2-butenyl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-2,4-cyclohexadien-1-on (IUPAC)
Summenformel C21H30O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 247-725-0
ECHA-InfoCard 100.043.371
PubChem 442911
Wikidata Q419456
Eigenschaften
Molare Masse 362,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

66 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Humulon (auch α-Lupulinsäure) ist ein bakteriostatischer Bitterstoff.

Vorkommen

Hopfen (Humulus lupulus)

Das Harz des reifen Hopfens Humulus lupulus enthält Humulon. Dessen durch Erhitzung entstehende Umlagerungsprodukte (insbesondere cis- und trans-Isohumulon) geben dem Bier seinen charakteristischen bitteren Geschmack.[3] Er wird zu den Hopfenbitterstoffen gezählt.

Abbau von Humulon zu cis- und trans-Isohumulon

Strukturell ist Humulon ein Hydroxy-phloroglucin mit drei isoprenoiden Seitenketten. Eine entzündungshemmende Wirkung des Humulon wurde als Unterdrückung der Transkription des der Cyclooxygenase-2 (COX-2) zugehörigen Gens nachgewiesen,[4] womit die Bildung von Prostaglandinen inhibiert wird.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu Humulone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Briggs, D.E., C.A. Boulton, P.A. Brookes, and R. Stevens, Brewing Science and Practice. 2004, Cambridge, UK: Woodhead Publishing Limited, ISBN 978-0-8493-2547-2.
  4. ↑ K. Yamamoto, J. Wang, S. Yamamoto, H. Tobe: Suppression of Cyclooxygenase-2 Gene Transcription by Humulone. In: Kenneth V. Honn, Lawrence J. Marnett, Santosh Nigam, Edward Dennis, Charles Serhan (Hrsg.): Eicosanoids and other bioactive lipids in cancer, inflammation, and radiation injury, Band 5. Springer, 2002, ISBN 978-0-306-47283-1, S. 73–76.