How Will I Know wurde als Single am 22. November 1985 veröffentlicht. Es wurde ein Nummer-eins-Hit in den Vereinigten Staaten und Kanada. Der Titel war 27 Wochen in den Charts. Neben dem Erfolg in den Billboard Hot 100, nach dem der Song Dionne & FriendsThat’s What Friends Are For von der Spitze verdrängte, erlangte er auch in den US-Unterkategorien R&B- und AC-Charts Platz eins.
Der Song handelt von einem Mädchen, das sich in einen Jungen verliebt hat und nicht weiß, ob dieser ihre Gefühle erwidert.
Das Lied ist 4:28 Minuten lang und wurde als fünfte Single aus dem in den Sigma Sound Studios aufgenommenen Album Whitney Houston ausgekoppelt. Auf der B-Seite befindet sich das Stück Someone for Me.
Musikvideo
Bei dem Musikvideo führte Brian Grant Regie. Im Video sind auch einige Verwandte von Whitney Houston und Aretha Franklin zu sehen. Im Clip läuft Houston zwischen grell gefärbten Wänden, dabei wird sie von schwarz gekleideten Tänzern begleitet, und singt den Song.
