Hexamethyldisiloxan

Strukturformel
Struktur von Hexamethyldisiloxan
Keile zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name Hexamethyldisiloxan
Andere Namen
  • 2,2,4,4-Tetramethyl-3-oxa-2,4-disilapentan
  • Bis(trimethylsilyl)ether
  • HMDSO
  • HMDS
  • DISILOXANE (INCI)[1]
  • MM
  • L2
Summenformel C6H18OSi2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-46-0
EG-Nummer 203-492-7
ECHA-InfoCard 100.003.176
PubChem 24764
Wikidata Q419440
Eigenschaften
Molare Masse 162,38 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,76 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−59 °C[2]

Siedepunkt

100 °C[2]

Dampfdruck

43 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (930,7±33,7 ppb bei 23 °C)[3]

Brechungsindex

1,377[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​410
P: 210​‐​233​‐​240​‐​273​‐​403+235[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hexamethyldisiloxan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Siloxane.

Gewinnung und Darstellung

Hexamethyldisiloxan entsteht bei Kontakt von Chlortrimethylsilan mit Wasser, wobei Chlortrimethylsilan zunächst in heftiger Reaktion unter Wärmeentwicklung und Bildung von Chlorwasserstoff zu Trimethylsilanol hydrolysiert, das unbeständig ist und unter Wasserabspaltung zu Hexamethyldisiloxan kondensiert.

Eigenschaften

Die Dämpfe von Hexamethyldisiloxan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −8 °C, Zündtemperatur 310 °C) bilden.

Verwendung

Hexamethyldisiloxan wird (wie auch Hexamethyldisilazan) zur Herstellung von quarzähnlichen Schichten von Siliziumdioxid per Plasmapolymerisation oder Flammenbeschichtung[5][6] verwendet (z. B. bei PET-Flaschen).[7] Es wird auch als unpolares Lösungsmittel mit niedriger Oberflächenspannung[8] (z. B. für Arzneimittel) und zur Einführung von Trimethylsilylgruppen verwendet.

Gefahrenbewertung

Hexamethyldisiloxan wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Hexamethyldisiloxan waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung und hoher (aggregierter) Tonnage sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe. Die Neubewertung läuft seit 2013 und wird von Norwegen durchgeführt. Um zu einer abschließenden Bewertung gelangen zu können, wurden weitere Informationen nachgefordert.[9]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu DISILOXANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Hexamethyldisiloxan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. März 2015. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Sudarsanan Varaprath, Cecil L. Frye, Jerry Hamelink: Aqueous solubility of permethylsiloxanes (silicones). In: Environmental Toxicology and Chemistry. 15, 1996, S. 1263–1265, doi:10.1002/etc.5620150803.
  4. ↑ Datenblatt Hexamethyldisiloxane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
  5. ↑ INNOVENT Technologieentwicklung e. V. Jena: CCVD – Combustion Chemical Vapour Deposition (Memento vom 25. Februar 2016 im Internet Archive).
  6. ↑ R. Weidl, B. Zobel, A. Heft, A. Pfuch, U. Gitter, B. Grünler, T. Richter, C. Erbe: Atmosphärendruck C-CVD Beschichtungsverfahren – Trends und Entwicklungen. In: Galvanotechnik. 2007, 8, S. 1978–1982.
  7. ↑ Uni-Bochum: P. Awakowicz M. Deilmann: Plasmasterilisation von PET-Flaschen: Dicht und steril im Doppelpack (pdf) (Memento vom 13. November 2016 im Internet Archive)
  8. ↑ Nitrochemie: Behandlungslösung (Memento vom 11. September 2012 im Webarchiv archive.today).
  9. ↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Hexamethyldisiloxane, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2013