Hexahydroxybenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexahydroxybenzol
Summenformel	C6H6O6
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 608-80-0 EG-Nummer (Listennummer) 679-927-3 ECHA-InfoCard 100.204.877 PubChem 69102 ChemSpider 62319 Wikidata Q793159
Eigenschaften
Molare Masse	174,11 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	310 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​302+352​‐​332+313​‐​362[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexahydroxybenzol ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C₆H₆O₆. Es liegt bei Raumtemperatur in kristalliner Form vor und löst sich in heißem Wasser.

Geschichte

Das Hexakaliumsalz des Hexahydroxybenzol ist Hauptbestandteil eines Nebenprodukts, das bei der Herstellung von Kalium durch Umsetzung von Kaliumcarbonat mit Kohlenstoff nach einer Methode von Carl Emanuel Brunner entsteht. Dieses Nebenprodukt wurde von Leopold Gmelin 1825 als „Kohlenoxydkalium“ bezeichnet.[3] Das gleiche Produkt erhielt 1834 Justus von Liebig bei Versuchen zur Umsetzung von Kohlenstoffmonoxid mit Kalium.[4][5][6] Die Struktur klärten Rudolf Nietzki und Theodor Benckiser 1885 auf; sie erhielten durch Hydrolyse des Materials Hexahydroxybenzol.[7][8]

Herstellung

Hexahydroxybenzol kann durch Dehydrierung von Inosit erhalten werden. Ein weiterer Weg ist die Reduktion des Natriumsalzes von 2,3,5,6-Tetrahydroxy-1,4-benzochinon mit Zinn(II)-chlorid und Salzsäure.

Reaktionen

Die Oxidation von Hexahydroxybenzol führt zu 2,3,5,6-Tetrahydroxy-1,4-benzochinon (THBQ), Rhodizonsäure und Dodecahydroxycyclohexan.[9] Mit 2,2′-Bipyridin bildet es Addukte im molaren Verhältnis von 1:2.[10] Durch Alkalimetalle wird es in sein sechsfach negativ geladenes Anion C₆O₆^6− überführt. Mit Säuren wie Essigsäure bildet es Hexaester.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Hexahydroxybenzol bei TCI Europe, abgerufen am 3. März 2014.
2. Alexander J. Fatiadi, W. F. Sager: Hexahydroxybenzene (Benzenehexol) In: Organic Syntheses. 42, 1962, S. 66, doi:10.15227/orgsyn.042.0066; Coll. Vol. 5, 1973, S. 595 (PDF).
3. Leopold Gmelin: Ueber einige merkwürdige, bei der Darstellung des Kaliums nach der Brunner'schen Methode, erhaltene Substanzen. In: Annalen der Physik. Band 80, Nr. 5, 1825, S. 31–62, doi:10.1002/andp.18250800504. 
4. Justus Liebig: Ueber das Verhalten des Kohlenoxyds zu Kalium. In: Annalen der Pharmacie. Band 11, Nr. 2, 1834, S. 182–189, doi:10.1002/jlac.18340110206. 
5. W. E. Trout: The metal carbonyls. In: J. Chem. Educ. 1937, 14 (10), S. 453 (doi:10.1021/ed014p453).
6. W. A. Herrmann: 100 Jahre Metallcarbonyle. Eine Zufallsentdeckung macht Geschichte. In: Chemie in unserer Zeit. 1988, 22. Jahrg., Nr. 4, S. 113–122 (doi:10.1002/ciuz.19880220402).
7. R. Nietzki, Th. Benckiser: Ueber Hexaoxybenzolderivate und ihre Beziehungen zur Krokonsäure und Rhodizonsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 18, Nr. 1, 1885, S. 499–515, doi:10.1002/cber.188501801110. 
8. W. Büchner, E. Weiss: Zur Kenntnis der sogenannten „Alkalicarbonyle“. Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid. In: Helvetica Chimica Acta. 47, 1964, S. 1415–1423 (doi:10.1002/hlca.19640470604).
9. Alexander J. Fatiadi, Horace S. Isbell, William F. Sager: Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol). In: Journal of Research of the National Bureau of Standards Section a-Physics and Chemistry, vA 67 (1963): S. 153–158 (PDF).
10. John A. Cowan, Judith A. K. Howard, Michael A. Leech, Horst Puschmann, Ian D. Williams: Hexahydroxybenzene-2,2'-bipyridine (1/2). In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. 57, 2001, S. 1194–1195 (doi:10.1107/S0108270101011350).