Hexaflumuron

Strukturformel
Strukturformel von Hexaflumuron
Allgemeines
Name Hexaflumuron
Andere Namen
  • 1-[3,5-Dichlor-4-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff (IUPAC)
  • N-({[3,5-Dichlor-4-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]amino}carbonyl)-2,6-difluorbenzamid
Summenformel C16H8Cl2F6N2O3
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 86479-06-3
EG-Nummer 401-400-1
ECHA-InfoCard 100.100.333
PubChem 91741
ChemSpider 82839
Wikidata Q2717971
Eigenschaften
Molare Masse 461,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,68 g·cm−3 (Schüttdichte)[1]

Schmelzpunkt

203,5 °C[1]

Siedepunkt

300 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

0,059 mPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,027 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Aceton und Ethylacetat[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​391​‐​501[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexaflumuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzoylharnstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Hexaflumuron kann durch Reaktion von 2,6-Difluorbenzoylisocyanat mit 3,5-Dichlor-1,1,2,2-tetrafluorethoxyanilin gewonnen werden.[5]

Synthese von Hexaflumuron
Synthese von Hexaflumuron

Eigenschaften

Hexaflumuron ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Hexaflumuron wird als Insektizid speziell gegen Termiten verwendet. Es hemmt das Wachstum der Insekten, da es in die Chitinsynthese eingreift.[6]

Zulassung

Hexaflumuron wurde erstmals 1994 in den USA zugelassen.[7]

Die Verwendung als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht zulässig.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Hexaflumuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
  2. ↑ a b Eintrag zu Hexaflumuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu hexaflumuron (ISO); 1-(3,5-dichloro-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ a b Datenblatt Hexaflumuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2018 (PDF).
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 238 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Simin Khajepour, Hamzeh Izadi, Mohammad Javad Asari: Evaluation of two formulated chitin synthesis inhibitors, hexaflumuron and lufenuron against the raisin moth, Ephestia figulilella. In: Journal of insect science. Band 12, 2012, S. 102, doi:10.1673/031.012.10201, PMID 23425138, PMC 3605030 (freier Volltext) – (englisch).
  7. ↑ NPIC: Hexaflumuron (PDF; 270 kB).
  8. ↑ Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen
  9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexaflumuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.