Hesperetin

Strukturformel
Strukturformel von Hesperetin
Allgemeines
Name Hesperetin
Andere Namen
  • (S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on
  • (S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyron
  • Hesperetol
  • (S)-3′,5,7-Trihydroxy-4′-methoxyflavanon
  • HESPERETIN (INCI)[1]
Summenformel C16H14O6
Kurzbeschreibung

Blättchen[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 520-33-2 (S)-Hesperetin
  • 41001-90-5 (±)-Hesperetin
  • 69097-99-0
EG-Nummer 208-290-2
ECHA-InfoCard 100.007.538
PubChem 72281
ChemSpider 65234
DrugBank DB01094
Wikidata Q411310
Eigenschaften
Molare Masse 302,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

216–218 °C[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​304+340​‐​362​‐​312​‐​321​‐​405​‐​403+233​‐​501[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hesperetin ist ein Flavonoid aus der Gruppe der Flavanone. Es ist das Aglykon der Flavanon–O–Glycoside Hesperidin und Neohesperidin.[5]

Geschichte

Hesperetin wurde 1928 erstmals durch Hydrolyse von Hesperidin erhalten.[6]

Vorkommen

Ganze und aufgeschnittene Zitrone

Hesperetin kommt neben Hesperidin in Schalen von Orangen und anderen Zitrusfrüchten vor.

Eigenschaften

Das natürliche Hesperetin ist chiral. Der spezifische Drehwert des natürlichen (S)-(−)-Hesperetins beträgt −37,6° (c = 1,8 M in Ethanol bei 27 °C).[3]

Pharmakologische Wirkung

Hesperetin hemmt als starkes Antioxidans die Lipidperoxidation und kann Nervenzellen vor bestimmten schädigenden Einflüssen schützen (Neuroprotektion).[7]

Weiterhin senken Hesperetin und seine Metaboliten den Lipidgehalt des Blutes, wobei es auch Hinweise auf eine Hemmung der Cholesterinbiosynthese gibt.[8]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu HESPERETIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. April 2020.
  2. ↑ Eintrag zu Hesperetin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  3. ↑ a b c d [[Merck Index|The Merck Index]]. 12th edition Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996..
  4. ↑ a b c Datenblatt 3′,5,7-Trihydroxy-4′-methoxyflavanone, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. November 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).
  5. ↑ Datenblatt Hesperetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  6. ↑ Shinoda, J. & Kawagoye, M. (1928): Polyhydroxychalcones, polyhydroxyhydrochalcones and polyhydroxyflavanones. III. Synthesis of hesperetin. In: Yakugaku Zasshi. Bd. 48, S. 938–941.
  7. ↑ J. Cho (2006): Antioxidant and neuroprotective effects of hesperidin and its aglycone hesperetin. In: Arch Pharm Res. Bd. 29, S. 699, PMID 16964766.
  8. ↑ H. K. Kim, et al. (2003): Lipid-lowering efficacy of hesperetin metabolites in high-cholesterol fed rats. In: Clin. Chim. Acta. Bd. 327, S. 129, doi:10.1016/S0009-8981(02)00344-3.