Im Jahre 1674 wurde Lady Wentworth während eines Maskenballs in die Gesellschaft eingeführt, dort traf sie auch das erste Mal James Scott, 1. Duke of Monmouth (1649–1685), ein unehelicher Sohn von König Karl II. von England. 1680 wurde eine Heirat zwischen Richard Tufton, 5. Earl of Thanet (1640–1684) und Lady Wentworth geplant. Zu einem Skandal kam es, als James Scott sich als Bräutigam vorschlug, denn er war seit 1663 mit Anne Scott, 1. Duchess of Buccleuch (1651–1732), verheiratet. Ihre Mutter schickte sie zurück nach Toddington, aber James Scott folgte ihr dorthin.
Als James Scott 1683 in der Rye-House-Verschwörung unter Algernon Sidney impliziert wurde, floh er zusammen mit Lady Wentworth nach Holland. Dort wurde das Paar vom Statthalter der Niederlande, Wilhelm, Prinz von Oranien (1650–1702), empfangen und Lady Wentworth wurde als Mätresse des Dukes vorgestellt. Nach dem Tod seines Vaters im Jahre 1685 beanspruchte James anstelle seines Onkels Jakob, Duke of York den Thron. Um eine Armee aufzustellen, borgte er sich bei einem holländischen Kaufmann 6000 £, nachdem Lady Wentworth ihren Schmuck als Sicherheit versprochen hatte. Damit löste er die Monmouth Rebellion aus, seine Truppen wurden am 6. Juli 1685 bei dem Örtchen Sedgemoor (Schlacht bei Sedgemoor) geschlagen. Scott wurde am 15. Juli 1685 gefangen genommen und schließlich im Tower of London hingerichtet.
Im August 1685 kehrte Lady Wentworth zurück nach England und starb wenige Monate später. Sie wurde auf dem Friedhof von Toddington bestattet. Da sie keine Kinder hatte, erbte ihre Tante, Lady Anne Wentworth, Gattin des John Lovelace, 2. Baron Lovelace, ihre Besitzungen und Titel.
Literatur
Robin Clifton: Wentworth, Henrietta Maria, suo jure Baroness Wentworth (1660–1686). In: Henry Colin Gray Matthew, Brian Harrison (Hrsg.): Oxford Dictionary of National Biography, from the earliest times to the year 2000 (ODNB). Oxford University Press, Oxford 2004, ISBN 0-19-861411-X; doi:10.1093/ref:odnb/29048 (Lizenz erforderlich), Stand: 3. Januar 2008..