Harry Crosby wurde als fünfter Sohn von Bing Crosby geboren. Er ist das älteste Kind aus Crosbys Ehe mit der Schauspielerin Kathryn Grant und der ältere Bruder von Mary und Nathaniel Crosby sowie der jüngere Halbbruder von Gary, Dennis, Phillip und Lindsay Crosby; er ist der Onkel von Denise Crosby sowie der Neffe von Larry und Bob Crosby.
Bereits als Kind stand er vor der Kamera und trat an der Seite seines Vaters seit 1970 in zahlreichen Folgen der Fernsehsendung The Bing Crosby Show auf. Von 1977 bis 1980 besuchte Crosby die London Academy of Music and Dramatic Art in London. In Folge war er auch in einigen anderen Film- und Fernsehproduktionen zu sehen: So spielte er 1980 einen der Teenager im Horrorklassiker Freitag der 13. und trat 1984 in einer Folge der SitcomDouble Trouble auf.
Auch in den 2000er Jahren wechselte Crosby mehrfach das Unternehmen und war im Laufe der Zeit an verschiedenen großangelegten Investmentgeschäften in Nordamerika und Europa beteiligt.