Strukturformel
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Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
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Allgemeines
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Name
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Hämatoporphyrin
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Andere Namen
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- Hämatoporphyrin IX
- 7,12-Bis(1-hydroxyethyl)-2,8,13,17-tetramethyl-21H,23H-porphin-2,18-dipropionsäure
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Summenformel
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C34H38N4O6
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Kurzbeschreibung
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violettes Pulver[1]
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Externe Identifikatoren/Datenbanken
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Eigenschaften
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Molare Masse
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598,69 g·mol−1
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Aggregatzustand
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fest
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Schmelzpunkt
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172–173 °C[2]
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Sicherheitshinweise
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Toxikologische Daten
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307 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2]
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Hämatoporphyrin, auch Haematoporphyrin geschrieben, entsteht bei der sauren Hydrolyse des Hämoglobins. Hierbei werden die Proteinketten abgespalten sowie das Eisen(II)-ion entfernt. Außerdem werden die beiden Vinylgruppen hydratisiert,[3] Hämatoporphyrin ist somit ein eisenfreies Häm.
Eigenschaften
Hämatoporphyrin unterscheidet sich von Protoporphyrin IX dadurch, dass die beiden Vinyl-Gruppen infolge Anlagerung von Wasser in Hydroxyethyl-Reste übergegangen sind. Da die Hydratisierung nicht stereospezifisch erfolgt, besteht Hämatoporphyrin aus vier Stereoisomeren.[3]
Verwendung
Einzelnachweise
- ↑ a b Datenblatt Hematoporphyrin, ≥ 55 % (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2016 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu Hematoporphyrin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 11103)
- ↑ a b Eintrag zu Hämatoporphyrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
- ↑ Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XCIII (Anzeige der Dr. Kurt Mulli KG Hamburg).