Glycidamid

Strukturformel
Struktur von Glycidamid
(R)-Enantiomer (links) und (S)-Enantiomer (rechts)
Allgemeines
Name Glycidamid
Andere Namen
  • (±)-2,3-Epoxypropanamid
  • (±)-Glycidamid
  • (RS)-Glycidamid
  • (R)-Glycidamid
  • (S)-Glycidamid
  • (RS)-Oxiran-2-carboxamid (IUPAC)
Summenformel C3H5NO2
Kurzbeschreibung

hellorange Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5694-00-8 (Racemat)
EG-Nummer 227-163-2
ECHA-InfoCard 100.024.694
PubChem 91550
ChemSpider 82664
Wikidata Q1532444
Eigenschaften
Molare Masse 87,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,39 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

32–34 °C[1]

Siedepunkt

72–73 °C (20 Pa)[3]

Dampfdruck

38 mPa (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​335​‐​350
P: 201​‐​261​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Glycidamid gehört zu den chemischen Gruppen der Amide und der Oxirane. Glycidamid ist ein als stark krebserzeugend eingestufter Stoff, der in hoch erhitzten Lebensmitteln vorkommt.[4] Er entsteht aus Acrylamid durch Reaktion mit ungesättigten Fettsäuren und Sauerstoff, ist aber wesentlich gefährlicher als dieses, denn schon geringe Mengen können zu Mutationen in Zellen führen. Ein weiterer biologisch relevanter Syntheseweg läuft im Stoffwechsel in der Leber ab, wo Acrylamid zu Glycidamid umgewandelt wird.

Synthese

Bei der Umsetzung von Acrylnitril mit Wasserstoffperoxid entsteht racemisches Glycidamid. Die Selektivität und Ausbeute an Glycidamid kann durch kontinuierliche Zugabe von Natronlauge zum Reaktionsgemisch gesteigert werden.[5]

Stereoisomerie

Glycidamid ist chiral. Es gibt zwei Enantiomere dieser Verbindung: (R)-Glycidamid und das dazu spiegelbildliche (S)-Glycidamid. Das Racemat (RS)-Glycidamid ist eine 1:1-Mischung von (R)-Glycidamid und (S)-Glycidamid und ist in der wissenschaftlichen Literatur und diesem Artikel gemeint, wenn Glycidamid ohne Präfix erwähnt wird.

Literatur

  • Nicole Puppel: Untersuchungen zur Genotoxizität von Acrylamid und Glycidamid an Säugerzellen. Karlsruhe 2007, DNB 986721964, urn:nbn:de:swb:90-73268 (Dissertation, Universität Karlsruhe).

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Datenblatt Glycidamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).
  2. ↑ a b Eintrag zu Glycidamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  3. ↑ G. B. Payne: Reactions of Hydrogen Peroxide. VI. Alkaline Epoxidation of Acrylonitrile, in: J. Org. Chem. 1961, 26, 651–659. doi:10.1021/jo01062a003
  4. ↑ M. Granvogl, P. Koehler, L. Latzer, P. Schieberle: Development of a Stable Isotope Dilution Assay for the Quantitation of Glycidamide and Its Application to Foods and Model Systems, in: Journal of Agricultural and Food Chemistry 2008, 56, 6087–6092. doi:10.1021/jf800280b
  5. ↑ S. Sugiyama, S. Ohigashi, R. Sawa, H. Hayashi: Selective preparation of 2,3-epoxypropanamide and its facile conversion to 2,3-dihydroxypropanamide with acidic resins, in: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 3202–3206. doi:10.1246/bcsj.62.3202.