| Strukturformel
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| Allgemeines
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| Name
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Glutaronitril
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| Andere Namen
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- 1,3-Dicyanopropan
- Pentandinitril
- Trimethylendicyanid
- Glutarsäuredinitril
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| Summenformel
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C5H6N2
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| Kurzbeschreibung
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farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken
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| Eigenschaften
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| Molare Masse
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94,12 g·mol−1
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| Aggregatzustand
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flüssig[1]
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| Dichte
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0,99 g·cm−3[1]
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| Schmelzpunkt
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−29,45 °C[2]
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| Siedepunkt
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| Löslichkeit
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| Brechungsindex
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1,434 (20 °C)[4]
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| Sicherheitshinweise
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| Toxikologische Daten
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266 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Glutaronitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
Gewinnung und Darstellung
Glutaronitril kann durch Reaktion von 1,3-Dichlorpropan mit Kaliumcyanid in Acetonitril in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Glutaronitril ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche, klare, geruchlose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.[5] Sie kommt in mehreren isomeren Formen vor.[6] Im festen Zustand kommt auch eine metastabile Modifikation vor.[7]
Verwendung
Glutaronitril kann zur Herstellung von Dicarbonylverbindungen verwendet werden.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Glutaronitrile, >96.0% bei TCI Europe, abgerufen am 20. Mai 2024.
- ↑ H. Lawrence Clever, Claus A. Wulff, Edgar F. Westrum: Glutaronitrile. Calorimetrically Determined Thermal Properties from 5 to 350 °K. and Statistical Gaseous Entropy 1a. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 69, Nr. 6, 1965, S. 1983–1988, doi:10.1021/j100890a031.
- ↑ a b Charles Liotta: Phase Transfer Catalysis. Elsevier Science, 2012, ISBN 978-0-323-15330-0, S. 111 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Glutarsäuredinitril, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2024 (PDF).
- ↑ a b c Eintrag zu Glutaronitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Mai 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Ikuo Matsubara: Infrared Spectrum and Molecular Configuration of Glutaronitrile. In: The Journal of Chemical Physics. Band 35, Nr. 1, 1961, S. 373–374, doi:10.1063/1.1731922.
- ↑ Mitsuru Kubota, Gary O. Spessard: Glutaronitrile. The Metastable Modification. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 70, Nr. 3, 1966, S. 941–942, doi:10.1021/j100875a511.
