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Georgi Benkowski wurde als Gawril Gruew Hlatew Anfang der 40er Jahre des 19. Jahrhunderts in dem Balkanstädtchen Kopriwschtiza, heute Mittelbulgarien, in der Kaufmannsfamilie von Grujo Hlatew geboren. Benkowski hatte zwei Schwestern Kuna und Wasilja. Seine Familie gehörte zu den wohlhabenderen Handwerks- und Händlerfamilien der Stadt, jedoch verschlechterte sich die finanzielle Lage nach dem Tod seines Vaters. Dieses veranlasste seine Mutter ihn nur bis zur dritten Klasse in die Grundschule gehen zu lassen. Stattdessen schickte sie den Jungen Georgi zum Erlernen des Schneiderberufes.