Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
Furaneol kommt natürlich in Erdbeeren[5] und einer Vielzahl von anderen Früchten vor. So ist es mitverantwortlich für den Geruch von frischer Ananas.[6] Es ist auch für den Geruch von Buchweizen[7] und Tomaten[8] wichtig. Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.[9]
Gewinnung und Darstellung
Für die Synthese von Furaneol sind verschiedene Reaktionen bekannt.
Es kann auch durch eine fünfstufige Reaktion ausgehend von Weinsäure in geringer Ausbeute gewonnen werden. Der entscheidende Zwischenschritt ist dabei die Bildung von (4R,5R)-4,5-Diacetyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan durch Umsetzung von Methylmagnesiumchlorid mit dem entsprechenden 4,5-bis(Dimethylamid).[11]
Möglich ist ebenfalls die Synthese durch Elektrohalogenierung eines geschützten Hexindiols (zum Beispiel 3-Hexin-2,5-diol) in einer dreistufigen Reaktion mit 39-prozentiger Ausbeute oder die Zyklisierung von
Hexandionsystemen (zum Beispiel Hexan-3,4-dion).[12]
Ebenfalls möglich ist die biotechnologischen Darstellung ausgehend von Fructose-1,6-bisphosphat, der ein Reaktionsschema zugrunde liegt, das stark an die Glykolyse angelehnt ist.[12]
Die Biosynthese in Erdbeeren beginnt bei 6-Deoxyfructose über Furaneol-glycosid zu Furaneol.[13]
Stereochemie
Es kommt in zwei enantiomeren Formen als (+)-(2R)-Furaneol und (–)-(2S)-Furaneol vor, wobei der Geruch hauptsächlich von der (R)-Form ausgeht.[14]
Furaneol (2 Enantiomere)
(S)-Konfiguration
(R)-Konfiguration
Eigenschaften
Die Substanz ist ein weißer bis gelblicher oxidations- und wärmeempfindlicher Feststoff.[3] Sein Aroma ist facettenreich und verändert sich von fruchtig in starker Verdünnung über karamellartig bis hin zu röstartig in höheren Konzentrationen.[12]
Verwendung
Furaneol wird als Aromastoff verwendet.[4] Seiner niedrigen Geruchsschwelle (nasal: 150 µg/kg, retronasal: 30 µg/kg Wasser) verdankt Furaneol seine Verwendung in der Lebensmittelindustrie als Aromakomponente und Geschmacksverstärker für Backerzeugnisse.[12]
↑ abEintrag zu strawberry furanone bei thegoodscentscompany.com, abgerufen am 11. Dezember 2017.
↑D. Ulrich, Edelgard Hoberg, Adolf Rapp, Steffen Kecke: Analysis of strawberry flavour - discrimination of aroma types by quantification of volatile compounds. In: Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A. 205, 1997, S. 218, doi:10.1007/s002170050154.
↑D. Janes, D. Kantar, S. Kreft, H. Prosen: Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS. In: Food Chemistry. Vol. 112, 2008, S.120, doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.048 (englisch).
↑R. G. Buttery, G. R. Takeoka, M. Naim, H. Rabinowitch, Y. Nam: Analysis of Furaneol in tomato using dynamic headspace sampling with sodium sulfate. In: Journal of agricultural and food chemistry. Band 49, Nummer 9, September 2001, S. 4349–4351. PMID 11559136.
↑Denis Richard Seninde, Edgar Chambers: Coffee Flavor: A Review. In: Beverages. Band6, Nr.44, 2020, S.1–25, doi:10.3390/beverages6030044.
↑Mark A. Briggs, Alan H. Haines, Haydn F. Jones: Synthesis of 4-hydroxy-2,5-dimethylfuran-3(2H)-one (furaneol) from (2R,3R)-tartaric acid. In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. Band1, 1985, S.795–798, doi:10.1039/P19850000795.
↑ abcdEdgar Pundsack: Technische Aspekte der natürlichen Darstellung und Aufarbeitung von 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-(2H)-furan-3-on (Furaneol). Hannover 1999, DNB960294384/34 (Dissertation).