Fluorphenole

Fluorphenole
Name 2-Fluorphenol 3-Fluorphenol 4-Fluorphenol
Andere Namen o-Fluorphenol m-Fluorphenol p-Fluorphenol
Strukturformel Struktur von 2-Fluorphenol Struktur von 3-Fluorphenol Struktur von 4-Fluorphenol
CAS-Nummer 367-12-4 372-20-3 371-41-5
PubChem 9707 9743 9732
Summenformel C6H5FO
Molare Masse 112,10 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Schmelzpunkt 16,1 °C[1] 8–12 °C[2] 43–46 °C[3]
Siedepunkt 171–172 °C[1] 176–178 °C[2] 185 °C[3]
pKs-Wert[4] 8,82 9,36 9,92
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[2]
Gefahrensymbol
Achtung[3]
H- und P-Sätze 226​‐​302​‐​312​‐​332 301​‐​315​‐​318 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280 280​‐​301+310​‐​305+351+338 261​‐​280​‐​305+351+338

Die Fluorphenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Fluorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und Fluor (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5FO.

Darstellung

Die Fluorphenole sind aus den Fluoranilinen durch Verkochen ihrer Diazoniumsalze darstellbar.

Eigenschaften

Das 4-Fluorphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Einführung des Fluoratoms ändert die Siedepunkte im Vergleich zum Phenol (182 °C[5]) nur wenig. Die Fluorphenole weisen aufgrund des −I-Effekts des Fluorsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zum Phenol auf. Die pKs-Werte sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99[4]).

Literatur

  • Wiktor Zierkiewicz, Danuta Michalska, Bogusłwa Czarnik-Matusewicz, Maria Rospenk: Molecular Structure and Infrared Spectra of 4-Fluorophenol: A Combined Theoretical and Spectroscopic Study, J. Phys. Chem. A, 2003, 107, S. 4547–4554 (doi:10.1021/jp022564q; PDF).

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt 2-Fluorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  2. ↑ a b c Datenblatt 3-Fluorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  3. ↑ a b c Datenblatt 4-Fluorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  4. ↑ a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. ↑ Eintrag zu Phenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2014. (JavaScript erforderlich)