Fenoxycarb

Strukturformel
Strukturformel von Fenoxycarb
Allgemeines
Name Fenoxycarb
Andere Namen
  • Ethyl-[2-(4-phenoxyphenoxy)ethyl]­carbamat (IUPAC)
  • Insegar
Summenformel C17H19NO4
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 72490-01-8
EG-Nummer 276-696-7
ECHA-InfoCard 100.069.702
PubChem 51605
ChemSpider 46739
Wikidata Q415472
Eigenschaften
Molare Masse 301,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,23 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

53–54 °C[3]

Löslichkeit

schwer in Wasser (7,9 mg·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​410
P: 201​‐​202​‐​373​‐​280​‐​308+313​‐​391[2]
Toxikologische Daten

16.800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenoxycarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate. Die Verbindung ist ein breit wirksames Insektizid aus der Klasse der Entwicklungshemmer, welches von Maag (später Novartis) entwickelt und 1985 eingeführt wurde.[1] Als Analogon des Juvenilhormons von Insekten hemmt es die Metamorphose zum Erwachsenenstadium (Imago) und stört die Häutung der Larven im Frühstadium.

Gewinnung und Darstellung

Fenoxycarb kann durch Reaktion von p-Phenoxyphenol (p-Chlorphenol + Natriumphenolat) und 2-(Chlorethyl)-carbamidsäureethylester (2-Chlorethylamin + Chlorameisensäureethylester) gewonnen werden.[5]

Verwendung

Fenoxycarb wird gegen den Fruchtschalenwickler, den Apfelwickler, den Pflaumenwickler, Miniermotten und den Traubenwickler eingesetzt.[6]

Zulassung

Fenoxycarb war in einigen Staaten der EU zugelassen, diese Zulassung ist jedoch am 31. Mai 2021 ausgelaufen. Auch in der Schweiz ist es nicht mehr zugelassen.[7] Das Aufbrauchende in Deutschland war schon am 30. Juni 2015.[6]

Toxikologie

Fenoxycarb ist für Säugetiere nur von geringer Giftigkeit und wird von der WHO als ungefährlich eingestuft, ist jedoch für Fische und Wirbellose toxisch. Die Halbwertszeit im Erdboden beträgt 85 Tage, unter Luftabschluss verlängert sie sich auf 136 Tage.[8]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Eintrag zu Fenoxycarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  2. ↑ a b c d Eintrag zu Ethyl-(2-(4-phenoxyphenoxy)ethyl)carbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b Datenblatt Fenoxycarb bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  4. ↑ Eintrag zu Ethyl [2-(4-phenoxyphenoxy)ethyl]carbamate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 82 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ a b Produktinformation Insegar
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenoxycarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
  8. ↑ Fenoxycarb. In: pesticideinfo.org. Abgerufen am 4. Juni 2023 (englisch).