Fencamfamin

Strukturformel
Strukturformel von Fencamfamin
Isomerengemisch ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Freiname Fencamfamin
Andere Namen
  • N-Ethyl-3-phenyl­bicyclo[2.2.1]heptan-2-amin (IUPAC)
  • N-Ethyl-3-phenyl-norbornan-2-amin (WHO)
  • (Ethyl)(3-phenyl­bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)azan
  • 2-Ethylamino-3-phenyl-bicyclo[2.2.1]heptan
Summenformel C15H21N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1209-98-9
PubChem 14584
ChemSpider 13922
DrugBank DB01463
Wikidata Q3742409
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06BA06

Wirkstoffklasse

Psychostimulans, indirektes Sympathomimetikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 215,34 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fencamfamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amphetamine. Es wurde ursprünglich von dem deutschen Unternehmen Merck KGaA in den 1960er Jahren als Appetitzügler entwickelt und unter den Markennamen Glucoenergan und Reactivan vermarktet.

Verwendung

Das zentral stimulierende Medikament wurde hauptsächlich zur Behandlung von depressiver Tagesmüdigkeit, Konzentrationsmangel und Lethargie, insbesondere bei Patienten mit chronischen Erkrankungen, eingesetzt. Jedoch wurde es aufgrund von Abhängigkeitsproblemen und Missbrauch vom Markt genommen und wird heute noch als Rauschmittel und Partydroge missbraucht.

Pharmakologie

Die Wirkung von Fencamfamin beruht auf der Freisetzung und Hemmung der Wiederaufnahme von Dopamin im Gehirn. Zudem zeigt es Affinität zu den Opioidrezeptoren, was die verstärkende Wirkung erklärt. Typische Nebenwirkungen umfassen Mundtrockenheit, Übelkeit, Unruhe, Schwindel und Zittern. In höheren Dosen kann es zu Atemnot, Herzrasen, Desorientierung und Krampfanfällen führen.

Kontraindiziert ist Fencamfamin bei Herzkrankheiten, Angina pectoris, dekompensierter Herzinsuffizienz, Glaukom, Hypererregbarkeit und Schilddrüsenüberfunktion sowie bei gleichzeitiger Einnahme von Monoaminooxidase-Hemmern.

Chemie

Fencamfamin hat vier Stereozentren. Die beiden Substituenten am Norbornan-Gerüst können in endo- oder exo-Stellung angeordnet sein. Fencamfamin ist ein Gemisch der (±)-2-endo-3-exo-[S 1] (1RS,2RS,3SR,4SR) und (±)-2-exo-3-endo-Formen[S 2] (1RS,2SR,3RS,4SR).[2] Eine Analyse des in Reactivan enthaltenen Wirkstoffs zeigte ein Verhältnis der diastereomeren Racemate 2-endo-3-exo : 2-exo-3-endo von circa 9:1.[3] Pharmazeutisch eingesetzt wurde der Wirkstoff in Form seines Hydrochlorids, dem Fencamfaminhydrochlorid.[S 3]

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ UNII NME1I5IGBK. In: gsrs.ncats.nih.gov. Abgerufen am 5. Februar 2024 (englisch).
  3. ↑ Gerhard Rücker, Michael Neugebauer, Gerhard Vollberg: Trennung des Fencamfamins in die Diastereomeren und Synthese einiger seiner Metaboliten. In: Archiv der Pharmazie. 1994, Band 327, Nummer 5, S. 295–298. doi:10.1002/ardp.19943270505.

Anmerkungen

  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-endo-Ethylamino-3-exo-phenyl-bicyclo[2.2.1]heptan: CAS-Nr.: 156769-61-8, PubChem: 76960651, Wikidata: Q124459848.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-exo-Ethylamino-3-endo-phenyl-bicyclo[2.2.1]heptan: CAS-Nr.: 123122-12-3, PubChem: 57098235, Wikidata: Q124459860.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fencamfaminhydrochlorid: CAS-Nr.: 2240-14-4, EG-Nr.: 218-805-2, ECHA-InfoCard: 100.017.097, PubChem: 102773, ChemSpider: 92834, Wikidata: Q27236953.