Der FA Cup 1898/99 war die 28. Austragung des The Football Association Challenge Cup (meist als FA Cup bekannt).
Der Pokalwettbewerb startete mit der Qualifikation zwischen dem 17. September 1898 und dem 19. Dezember 1898 sowie anschließend mit der ersten Hauptrunde ab dem 28. Januar 1899. Sie endete mit dem Finalspiel im Crystal Palace in London am 15. April 1899 vor einer Kulisse vor offiziell 73.833 Zuschauern. Sieger des Wettbewerbs wurde zum ersten Mal Sheffield United. Unterlegener Finalist war Derby County.