Etridiazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Etridiazol
Andere Namen	5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol Terrazol
Summenformel	C5H5Cl3N2OS
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit[1] in technischer Qualität rot-braune Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2593-15-9 EG-Nummer 219-991-8 ECHA-InfoCard 100.018.175 PubChem 17432 ChemSpider 16489 Wikidata Q1371667
Eigenschaften
Molare Masse	247,53 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,503 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	19,9 °C[1]
Siedepunkt	95 °C (1,3 mBar)[1]
Dampfdruck	1,47 Pa (25 °C)[1]
pKS-Wert	2,77[3]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,117 g·l^−1 bei 25 °C)[1] löslich in Aceton, Xylol, Ethanol und Tetrachlorkohlenstoff[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​351​‐​410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	1080 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 1700 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Etridiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiadiazole.

Gewinnung und Darstellung

Etridiazol kann durch Reaktion von Natrium in wasserfreiem Ethanol mit 3-Trichlormethyl-5-chlor-1,2,4-thiadizol gewonnen werden.[4]

Alternativ ist die Gewinnung durch Reaktion von Trichloracetamidin-Hydrochlorid mit Trichlormethansulfenylchlorid und dann mit Natriumhydroxid in Ethanol möglich.[4][6]

Etridiazolsynthese

Eigenschaften

Etridiazol ist eine brennbare, wenig flüchtige, hellgelbe Flüssigkeit, die kaum löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Etridiazol wird als Fungizid verwendet.[1] Es ist ein Kontakt-Fungizid mit protektiver und kurativer Wirkung zum Einsatz gegen Phytophthora und Pythium spp. bei Zierpflanzen, Baumwolle, Erdnüssen, Gemüse und Rasen.[3]

Es wird als Bodenfungizid in den Boden eingearbeitet. Die Wirkung basiert auf Hemmung der Lipidperoxidation.[2]

Außerdem hemmt Etridiazol die Nitrit-Bildung durch Nitrosomonas (Nitrifikationshemmer).[2]

Zulassung

In den Staaten der Europäischen Union ist die Verwendung von Etridiazol seit 1. Juni 2011 für Anwendungen als Fungizid „in nicht bodengebundenen Systemen in Gewächshäusern“ zulässig.[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Etridiazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. November 2014.
3. Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1400 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. Eintrag zu Etridiazole in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 6. November 2012.
5. Eintrag zu 5-ethoxy-3-trichloromethyl-1,2,4-thiadiazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 616 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. Richtlinie 2011/29/EU der Kommission vom 7. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Etridiazol und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission
8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Etridiazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.