Olaf studierte nach seiner Schulzeit Publizistik an der School voor Journalistiek in Utrecht. Als Fotograf war er für Werbekampagnen von internationalen Unternehmen wie Levi’s, Microsoft und Nokia tätig,[1] produzierte aber auch viele Bilder aus der queeren Community.[2] Viele seiner fotografischen Arbeiten sind provokativ und finden Aufmerksamkeit in den internationalen Medien.[3] Ausstellungen der Fotografien von Olaf fanden in verschiedenen internationalen Galerien weltweit statt, beispielsweise in der Flatland Galerie in Utrecht, in der Galerie WAGNER + PARTNER Berlin, im Hasted Hunt in New York City, in der Galerie Magda Danysz in Paris, in der Galerie Espacio Minimo in Madrid, in der B&D Galerie in Mailand, in der Miller Galerie in New York City, in der Crown Galerie in Brüssel, in der Reflex Galerie in Amsterdam usw.
Auch in vielen Kunstmuseen weltweit ist Olaf mit Ausstellungen vertreten, beispielsweise im Moscow Museum of Modern Art in Moskau, im FotoMuseum Provincie Antwerpen, im Groninger Museum, im Domus Artium 2002 (DA2) Salamanca, im Spanischen Museum of New Art in Pontiac, im Bologna Museum of Modern Art, im Muzeum Miejskie Wrocławia in Breslau, im Cultuurlaboratorium im Limburg Museum in Venlo, im Institut Neerlandais in Paris, in der Arts Statements Gallery in Hong Kong, Galleri Tapper-Popermajer in Teckomatorp, im Fotomuseum Den Haag und im Australian Centre for Photography in Paddington.
2004 wurde Olaf auf die Liste De Grootste Nederlander im niederländischen Fernsehen gewählt. Am 31. Oktober 2011 erhielt er den mit 100.000 Euro dotierten niederländischen Johannes Vermeerprijs.[5]
Olaf lebte und wohnte in Amsterdam. Er starb am 20. September 2023 im Alter von 64 Jahren. Wenige Wochen vor seinem Tod war bei ihm eine Lungentransplantation erfolgt, die aufgrund eines langjährigen Lungenemphysems notwendig geworden war.[6][7]
Erwin Olaf: Royal blood, fashion victims, mature, on the occasion of the exhibition „Violence and Passion“ at Reflex Modern Art Gallery Amsterdam. Reflex Modern Art Gallery, Amsterdam 2000, ISBN 90-805531-2-3.
Alasdair Foster: Erwin Olaf – essay. Aperture foundation, New York 2008, ISBN 1-59711-061-2.
Jonathan Turner: Erwin Olaf – Silver. Aus Anlaß der Ausstellung Erwin Olaf-Silver im Groninger Museum. Groninger Museum, 2003, ISBN 90-90-17624-1.
Jonathan Turner: Erwin Olaf – Rain=Hope. Flatland Gallery, Utrecht 2006, ISBN 978-90-804678-7-3.