Die Eerste Divisie 1998/99 war die 43. Spielzeit der zweithöchsten niederländischen Fußballliga. Sie begann am 22. August 1998 und endete am 22. Mai 1999.
Die 18 Mannschaften spielten aufgeteilt in einer Hin- und einer Rückrunde jeweils zwei Mal gegeneinander. Damit bestritt jedes Team 34 Saisonspiele. Der Meister stieg direkt in die Eredivisie auf. Neben den vier Staffelsiegern spielten auch die beiden bestplatzierten Teams ohne Staffelsieg, sowie der 16. und 17. der Eredivisie um zwei Startplätze für die folgende Spielzeit in der höchsten Spielklasse.
Die acht Mannschaften spielten in zwei Gruppen zu je vier Teams. Die beiden Gruppensieger stiegen in der Eredivisie auf, bzw. blieben dort. Die vier Staffeln bestanden aus den Spieltagen 1–8, 9–16, 17–24 und 25–32. War eine Mannschaft zweimal Staffelsieger ging dieser an den Zweitplatzierten.
Vereine
Teilnehmer waren die Mannschaften auf den Plätzen 3 bis 18 der letzten Saison. Dazu kamen die Absteiger FC Groningen und FC Volendam aus der Eredivisie. SC Heracles Almelo '74 wurde umbenannt in Heracles Almelo.
Die Kreuztabelle stellt die Ergebnisse aller Spiele dar. Die Heimmannschaft ist in der ersten Spalte aufgelistet, die Gastmannschaft in der obersten Reihe. Die Ergebnisse sind immer aus Sicht der Heimmannschaft angegeben.
Die vier Staffelsieger, die beiden bestplatzierten Teams ohne Staffelsieg, sowie der 16. und 17. der Eredivisie spielten um zwei Startplätze für die folgende Saison in der Eredivisie. Die Spiele fanden zwischen dem 27. Mai und 19. Juni 1999 statt.[1]