Ein Hauptgebiet seiner Forschungen war die Zeit der späten Staufer. Er verfasste die Jahrbücher der Deutschen Geschichte unter Philipp von Schwaben und Otto IV. von Braunschweig. 1863 veröffentlichte er den ersten Band der Geschichte „Kaiser Friedrich II.“ Er war um ein ausgewogenes Urteil des Staufers bemüht. Bei der Betrachtung der Persönlichkeit mischte sich bei Winkelmann „ein Gefühl des Unbehagens in die Bewunderung“ für den staufischen Kaiser ein.[5] Winkelmann zählt zu den einflussreichsten Forschern Friedrichs II. im ausgehenden 19. Jahrhundert. Außerdem erforschte er den Übergang von der staufischen zur angiovinischen Herrschaft im Königreich Sizilien. Neben seinen Quellenveröffentlichungen ist seine Mitarbeit an der Neubearbeitung der V. Abteilung der Regesta Imperii durch Julius Ficker zu nennen.
Winkelmanns Tochter Anna ehelichte den Zoologen und Rostocker und Tübinger Professor Friedrich Blochmann.
Schriften
De regni Siculi administratione, qualis fuerit regnante Friderico II. Romanorum imperatore, Jerusalem et Siciliae rege. Schade, Berolini 1859 (Berlin, Universität, Dissertation, 1859).
Geschichte Kaiser Friedrichs des Zweiten und seiner Reiche 1212–1235. 2 Bände. Mittler & Sohn u. a., Berlin u. a. 1863–1865, Digitalisat Bd. 1, Digitalisat Bd. 2.
Bibliotheca Livoniae historica. Systematisches Verzeichnis der Quellen und Hülfsmittel zur Geschichte Estlands, Livlands und Kurlands. Commissionäre der Kaiserlichen Akademie der Wissenschaften, St. Peterburg u. a. 1870 (2., verbesserte und sehr vermehrte Auflage. Weidmann, Berlin 1878, Digitalisat).
Philipp von Schwaben und Otto IV. von Braunschweig. 2 Bände. Duncker & Humblot, Leipzig 1873–1878;
Band 2: Kaiser Otto IV. von Braunschweig, 1208–1218 (= Jahrbücher der Deutschen Geschichte. Bd. 19, 2). 1878, Digitalisat. Digitalisat
als Herausgeber: Des Magisters Petrus de Ebulo Liber ad honorem Augusti. Nach der Originalhandschrift für akademische Uebungen herausgegeben. Duncker & Humblot, Leipzig 1874.
Sicilische und päpstliche Kanzleiordnungen und Kanzleigebräuche des XIII. Jahrhunderts. Für academische Übungen zusammengestellt. Wagner, Innsbruck 1880, Digitalisat.
als Herausgeber: Acta imperii inedita saeculi XIII et XIV. Urkunden und Briefe zur Geschichte des Kaiserreichs und des Königreichs Sizilien. 2 Bände. Wagner, Innsbruck 1880–1885;
Band 1: In den Jahren 1198 bis 1273. 1880, Digitalisat;
Band 2: In den Jahren 1200 bis 1400. 1885.
Geschichte der Angelsachsen bis zum Tode König Aelfreds (= Allgemeine Geschichte in Einzeldarstellungen. Hauptabteilung 2: Geschichte des Mittelalters. Theil 3). Grote, Berlin 1883.
Urkundenbuch der Universität Heidelberg. Zur fünfhundertjährigen Stiftungsfeier der Universität. 2 Bände. Winter, Heidelberg 1886;
Kaiser Friedrich II. 2 Bände. Duncker & Humblot, Leipzig 1889–1897;
Band 1: 1218–1228 (= Jahrbücher der Deutschen Geschichte. Bd. 20, 1). 1889, Digitalisat;
Band 2: 1228–1233 (= Jahrbücher der Deutschen Geschichte. Bd. 20, 2). 1897, Digitalisat.
Literatur
Dagmar Drüll: Heidelberger Gelehrtenlexikon, Bd. 2: 1803–1932. 2. überarbeitete und erweiterte Auflage. Springer, Wiesbaden 2019, ISBN 978-3-658-26396-6, S. 916 f.
↑Holger Krahnke: Die Mitglieder der Akademie der Wissenschaften zu Göttingen 1751–2001 (= Abhandlungen der Akademie der Wissenschaften zu Göttingen, Philologisch-Historische Klasse. Folge 3, Bd. 246 = Abhandlungen der Akademie der Wissenschaften in Göttingen, Mathematisch-Physikalische Klasse. Folge 3, Bd. 50). Vandenhoeck & Ruprecht, Göttingen 2001, ISBN 3-525-82516-1, S. 261.
↑Eduard Winkelmann: Kaiser Friedrich II. Band 2. 1897, S. 286.