Dipicolinsäure

Strukturformel
Strukturformel von Dipicolinsäure
Allgemeines
Name Dipicolinsäure
Andere Namen
  • Pyridin-2,6-dicarbonsäure
  • DPA
  • PDC
  • 2,6-DICARBOXYPYRIDINE (INCI)[1]
  • dipicH2
Summenformel C7H5NO4
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Nadeln[2][3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 207-894-3
ECHA-InfoCard 100.007.178
PubChem 10367
ChemSpider 9940
DrugBank DB04267
Wikidata Q417164
Eigenschaften
Molare Masse 167,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

Zersetzung ab 248 °C[3]

pKS-Wert
  • pKs1 (25 °C) = 2,17[4]
  • pKs2 (25 °C) = 4,97[4]
Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)[3]
  • löslich in Alkalien[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dipicolinsäure (Pyridin-2,6-dicarbonsäure) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie gehört zur Gruppe der Pyridindicarbonsäuren und besteht aus einem Pyridinring, der zwei Carboxygruppen in 2- und 6-Position trägt. Der Name leitet sich von der Picolinsäure (Pyridin-2-carbonsäure) ab, die am Pyridinring nur eine Carboxygruppe in 2-Position trägt.

Vorkommen und Darstellung

Die Verbindung wird während der Sporulation (Sporenbildung) von Mikroorganismen gebildet. Sie kommt nur im Kern (Sporenprotoplasten) von Endosporen (5–15 % des Trockengewichts) vor, ist jedoch nicht in vegetativen Zellen enthalten.

Eine Darstellung erfolgt z. B. aus 2,6-Lutidin durch Oxidation der Methylgruppen.

Eigenschaften

Beim Erhitzen zersetzt sie sich ab 248 °C durch Decarboxylierung zu Picolinsäure:[3]

Decarboxylierung
Decarboxylierung

Biologische Bedeutung

Dipicolinsäure wird von Bakterien bei der Bildung von Sporen gebildet und ist mit verantwortlich für die Thermoresistenz. Es liegt oft als Chelat mit Calciumionen (Ca2+) vor.[5][6][7][8]

Verwendung

Dipicolinsäure wird in der chemischen Industrie für die Vorbereitung von mit Dipicolin gebundenen Lanthanoiden (als Chelatligand) und als Komplexbildner für Übergangsmetallkomplexe[9][10] sowie als Stabilisator für Peroxide[11] und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer chemischer Verbindungen verwendet.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu 2,6-DICARBOXYPYRIDINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. Juni 2020.
  2. ↑ a b c Eintrag zu Dipicolinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Juli 2014.
  3. ↑ a b c d e f Eintrag zu Pyridin-2,6-dicarbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ a b D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker. 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
  5. ↑ A. Steinbüchel, F. B. Oppermann-Sanio: Mikrobiologisches Praktikum. Versuche und Theorie. Springer Verlag, Berlin 2003, ISBN 3-540-44383-5, S. 59.
  6. ↑ H. Höffeler: Bildatlas Cytologie. Harri Deutsch Verlag, Frankfurt/Main 2003, ISBN 3-8171-1685-3, S. 39.
  7. ↑ Rainer Bültermann: Untersuchungen zur Hitzeresistenz von Bakteriensporen und zum Pasteurisieren von oberflächlich verkeimten Lebensmitteln. Karlsruhe 1997, DNB 1014057590, urn:nbn:de:swb:90-AAA3161973 (Dissertation, Universität Karlsruhe).
  8. ↑ Jörg Fichtel: Bestimmung des Endosporenanteils an der mikrobiellen Lebensgemeinschaft in Wattsedimenten: = Determination of the abundance of endospores within the microbial community in tidal flat sediments. Oldenburg 2008, DNB 989264467, urn:nbn:de:gbv:715-oops-7657 (Dissertation, Universität Oldenburg).
  9. ↑ Datenblatt Dipicolinsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  10. ↑ Sabrina Dehn: Enantiomerenreine β-Diketonate [Beta-Diketonate] für lumineszierende helicat-artige Komplexe. Aachen 2007, DNB 98372718X, urn:nbn:de:hbz:82-opus-18115 (Dissertation, RWTH Aachen).
  11. ↑ Patent EP0742206: Percarboxylic acid solutions with improved stability in presence steel. Veröffentlicht am 29. September 1999, Erfinder: Georg Thiele, Peter Täubl.‌