Dinitrophenole

2,4-Dinitrophenol

Die Dinitrophenole (DNP) bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Nitrobenzol bzw. den Dinitrobenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer Hydroxygruppe (–OH) und zwei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4N2O5, wobei das 2,4-Dinitrophenol das wichtigste ist. Letzteres entsteht aus o- und p-Nitrophenol durch erneute Nitrierung. Es ist ein Zwischenprodukt auf dem Weg zur Pikrinsäure. Das 2,5-Dinitrophenol findet Verwendung als pH-Indikator und schlägt im pH-Bereich 4,0–5,8 von farblos nach gelb um.[1]

Dinitrophenole sind sehr giftig und führen bei Kontamination durch Einatmen, Verschlucken und Berühren zu Reizungen der Augen, der Verdauungswege, Blutvergiftung, Leberschäden, Schwindel, Übelkeit, Kopfschmerz und Atemwegsreizung. Speziell 2,4-Dinitrophenol soll fruchtschädigend, karzinogen und mutagen wirken.

Dinitrophenole
Name 2,3-Dinitrophenol 2,4-Dinitrophenol 2,5-Dinitrophenol 2,6-Dinitrophenol 3,4-Dinitrophenol 3,5-Dinitrophenol
Strukturformel 2,3-Dinitrophenol 2,4-Dinitrophenol 2,5-Dinitrophenol 2,6-Dinitrophenol 3,4-Dinitrophenol 3,5-Dinitrophenol
CAS-Nummer 66-56-8 51-28-5 329-71-5 573-56-8 577-71-9 586-11-8
25550-58-7 (Isomerengemisch)[2]
PubChem 6191 1493 9492 11312 11348 11459
Summenformel C6H4N2O5
Molare Masse 184,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung gelbe, kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt 144–146 °C[3] 110–112 °C[4] 105 °C[5] 64 °C[6] 132–135 °C[7] 122; 126 °C[8][9]
pKs-Wert 4,09[8] 5,04[8] 3,71[8] 5,42[8]
Löslichkeit löslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether und Chloroform
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[2]
H- und P-Sätze 331​‐​311​‐​301​‐​373​‐​410
keine EUH-Sätze
261​‐​273​‐​280
301+310​‐​311[3] 		261​‐​273​‐​280
301+310​‐​311[4] 		261​‐​273​‐​280
301+310​‐​311[5] 		keine P-Sätze 261​‐​273​‐​280
301+310​‐​311[7] 		keine P-Sätze

Einzelnachweise

  1. ↑ K. Rauscher, J. Voigt, I. Wilke, K.-Th. Wilke, R. Friebe: Chemische Tabellen und Rechentafeln. 11. Auflage. Europa-Lehrmittel, Haan-Gruiten 2000, ISBN 978-3-8085-5450-0, S. 124.
  2. ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 25550-58-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b Eintrag zu 2,3-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ a b Eintrag zu 2,4-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ a b Eintrag zu 2,5-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  6. ↑ Eintrag zu 2,6-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  7. ↑ a b Eintrag zu 3,4-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  8. ↑ a b c d e CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  9. ↑ Eintrag zu 3,5-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)
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