Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff
Andere Namen	1,3-Bis(hydroxymethyl)-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-on 4,5-Dihydroxy-1,3-bis(hydroxymethyl)-2-imidazolidinon DMDHEU
Summenformel	C5H10N2O5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1854-26-8 EG-Nummer 217-451-6 ECHA-InfoCard 100.015.865 PubChem 15824 ChemSpider 15045 Wikidata Q40851908
Eigenschaften
Molare Masse	178,17 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,36 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	−35 °C[1]
Siedepunkt	106 °C[1]
Dampfdruck	26 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff kann aus Harnstoff, Glyoxal und Formaldehyd gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff ist ein kristalliner weißer Feststoff, der mischbar mit Wasser ist.[1]

Verwendung

Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff wird zur Pflegeleicht- und Knitterfreibehandlung von Baumwoll- und Baumwollpolyestergeweben eingesetzt. Hierbei findet eine Vernetzung zwischen den Hydroxygruppen der Zellulose und des Dimethyloldihydroxyethylenharnstoffes statt.[3]

DMDHEU wird auch zur Verbesserung der Witterungsbeständigkeit und Dimensionsstabilität von Holz eingesetzt (siehe Holzmodifikation). Beim von der BASF entwickelten Belmadur-Prozess wird das Holz zunächst mit einer wässrigen Lösung mithilfe eines Vakuums druckimprägniert. Beim anschließenden Trocknen bei einer Temperatur von über 100 °C vernetzt sich das DMDHEU mit Bestandteilen des Holzes in der Art eines Kunstharzes.[4]

Sicherheitshinweise

Aus Dimethyloldihydroxyethylenhamstoff kann neben Formaldehyd auch das ebenfalls sensibilisierende Glyoxal freigesetzt werden.[5] Formaldehyd konnte sowohl in Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff-Lösungen als auch in damit behandelten Geweben nachgewiesen werden. Ursächlich für die Formaldehyd-Verunreinigung sind bei der Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff-Herstellung nicht umgesetztes Formaldehyd sowie Formaldehyd, der nach der Gewebebehandlung durch Hydrolyse freier N-CH~OH-Gruppen des Dimethyloldihydroxyethylenharnstoffes entsteht. Die Formaldehyd-Freisetzung kann zwischen 35 und 570 µg/m^2 Gewebe/Tag betragen. Die Formaldehyd-Freisetzung ist pH-abhängig. Die geringste Freisetzung wurde bei einem pH-Wert zwischen 3 und 7 beobachtet.[3]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. September 2017. (JavaScript erforderlich)
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. Toxikologische Bewertung von Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 24. September 2017.
4. Philippe Gérardin: New alternatives for wood preservation based on thermal and chemical modification of wood- a review, S. 561f, Annals of Forest Science, 2016, 73 (3), pp.559–570. 10.1007/s13595-015-0531-4. hal-01532342f. In: hal.science
5. Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff (MAK Value Documentation in German language, 2001), doi:10.1002/3527600418.mb185426d0032