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| Strukturformel
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| Allgemeines
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| Freiname
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Dihydrocodein
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| Andere Namen
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- DHC
- (4R,7S,7aR,12bS)-9-Methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isochinolin-7-ol (IUPAC)
- 3-Methoxy-17-methyl-4,5α-epoxymorphinan-6-ol
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| Summenformel
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C18H23NO3
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| Kurzbeschreibung
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken
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| Arzneistoffangaben
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| ATC-Code
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N02AA08
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| Wirkstoffklasse
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Antitussivum, Opioid-Analgetikum
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| Wirkmechanismus
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μ-Opioidrezeptor-Agonist
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| Eigenschaften
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| Molare Masse
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301,37 g·mol−1
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| Aggregatzustand
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fest
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| Schmelzpunkt
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- 112–113 °C (freie Base)[1]
- 88–89 °C (Monohydrat)[1]
- 193 °C (Tartrat)[2]
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| Siedepunkt
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248 °C (freie Base)[1]
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| pKS-Wert
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8,68[1]
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| Löslichkeit
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löslich in Wasser (Tartrat, 200 g·l−1 bei 20 °C)[2]
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| Sicherheitshinweise
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| Toxikologische Daten
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- 80 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[4]
- 357 µg·kg−1 (TDLo, Mensch, i.v.)[2]
- 359 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
- 252 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2]
- 350 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[2]
- 142 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, s.c.)[2]
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Dihydrocodein (DHC) oder Dihydrokodein ist ein halbsynthetischer Abkömmling des Opium-Alkaloids Codein, das als Schmerzmittel und als Hustenblocker angewandt wird.[5] Es wird durch Hydrierung des Codeins hergestellt.[6] Dihydrocodein war seit Ende der 1970er Jahre bis etwa 2001 ein häufig angewendetes Medikament zur Behandlung opiatabhängiger Patienten.[7] Es wird oral, etwa als Retard-Tablette (60, 90 oder 120 mg des Wirkstoffs enthaltend), verabreicht.
Anwendung
Die analgetische Potenz von Dihydrocodein ist etwa doppelt so hoch wie die von Codein und entspricht einem Sechstel[8] bis einem Fünftel der Potenz von Morphin. Die schmerzstillende Wirkung einer Retardtablette mit beispielsweise 60 mg DHC hält etwa 12 Stunden an.[9] Hauptsächlich wird Dihydrocodein als Hustenmittel (Antitussivum) zur Kurzzeitanwendung bei der symptomatischen Behandlung des Reizhustens (unproduktiver Husten)[5], jedoch auch zur Behandlung mäßig starker Schmerzen sowie zur Heroinsubstitution verwendet.[10]
Die Verwendung in Substitutionsprogrammen Opiatabhängiger darf nur unter ärztlicher Aufsicht erfolgen. Seit 2001 ist Dihydrocodein wie auch Codein zur Substitutionsbehandlung nur in begründeten Ausnahmefällen gestattet und wird durch Methadon bzw. Levomethadon ersetzt.[7] Dihydrocodein unterliegt international betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften.[11]
In Deutschland ist es in der Anlage III des Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt und muss auf amtlichen Betäubungsmittelrezepten verordnet werden; davon ausgenommen sind jedoch Zubereitungen mit einer Konzentration bis 2,5 % oder je abgeteilte Form bis zu 100 mg Dihydrocodein (berechnet als Base). Diese sind in Deutschland und Österreich ohne Betäubungsmittelrezept verschreibbar.[12][13]
Nebenwirkungen
Dihydrocodein bewirkt Sedierung, Euphorie, Pupillenverengung, Blutdrucksenkung und orthostatische Hypotonie. Es kann Übelkeit bis zum Erbrechen auftreten. Die Kontraktion der glatten Muskulatur kann zu Verstopfung (Obstipation), Kontraktion des Harnleiters und Hemmung des Miktionsreflexes führen. Allergische Reaktionen mit Hautjucken und Hautrötung sind selten.[5]
Handelsnamen
Monopräparate: Codidol (A), Codicontin (CH), DHC Mundipharma (D), Dehace (A), Dicodin (F), Paracodin (D, A, CH), Tiamon (D)
Kombinationspräparate: Escotussin (CH), Makatussin comp. (CH)
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu Dihydrocodein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juni 2019.
- ↑ a b c d e f g h i j Caelo: Dihydrocodeine Hydrogen Tartrate (PDF; 350 kB), abgerufen am 27. Dezember 2019.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dihydrocodein Hydrogentartrat: CAS-Nr.: 5965-13-9, EG-Nr.: 227-747-7, ECHA-InfoCard: 100.025.225, PubChem: 5492624, ChemSpider: 4591081, Wikidata: Q27270730.
- ↑ R. GIUDICELLI, P. CHABRIER, K. KRISTENSSON: [Chemical and pharmacological study of some new morphine derivatives]. In: Therapie. Band 6, Nummer 3, 1951, S. 146–154, PMID 14855429.
- ↑ a b c Herman H. Waldvogel: Analgetika Antinozizeptiva Adjuvanzien Handbuch für die Schmerzpraxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-56710-0, S. 277 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Hermann Hager, G. Frerichs, G. Arends, H. Zörnig (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Drogisten, Ärzte und Medizinalbeamte. Zweiter Band, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1949, ISBN 978-3-642-49767-4, S. 348.
- ↑ a b Michael Krausz, Christian Haasen, Dieter Naber: Pharmakotherapie der Sucht. Karger Medical and Scientific Publishers, 2003, ISBN 978-3-8055-7482-2, S. 105 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eberhard Klaschik: Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin. In: Stein Husebø, Eberhard Klaschik (Hrsg.): Palliativmedizin. 5. Auflage, Springer, Heidelberg 2009, ISBN 3-642-01548-4, S. 207–313, hier: S. 232.
- ↑ Eberhard Klaschik: Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin. 2009, S. 232.
- ↑ Thomas Geschwinde: Rauschdrogen Marktformen und Wirkungsweisen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-30163-6, S. 752 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ International Narcotics Control Board: List of Narcotic Drugs under International Control Annex to Forms A, B and C 54th edition, December 2015.
- ↑ Anlage III zum deutschen Betäubungsmittelgesetz
- ↑ Verordnung der Bundesministerin für Arbeit, Gesundheit und Soziales über den Verkehr und die Gebarung mit Suchtgiften (Suchtgiftverordnung - SV) (Memento vom 24. April 2014 im Internet Archive)
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