Diethylenglycoldinitrat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diethylenglycoldinitrat
Andere Namen	Diethylenglykoldinitrat Diglycoldinitrat Didi Bis(hydroxyethyl)etherdinitrat DEGN DEGDN Oxydiethylendinitrat
Summenformel	C4H8N2O7
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 693-21-0 EG-Nummer 211-745-8 ECHA-InfoCard 100.010.679 PubChem 61198 Wikidata Q5275149
Eigenschaften
Molare Masse	196,12 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,377 g·cm^−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	−11,3 °C (labile Form)[1][2] 2 °C (stabile Modifikation)[2]
Siedepunkt	160 °C (wenn rasch erhitzt)[2]
Dampfdruck	0,48 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (3,9 g·l^−1 bei 25 °C)[1] löslich in organischen Lösemitteln[2] kaum löslich in Ethanol, Tetrachlorkohlenstoff und Schwefelkohlenstoff[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 200​‐​300​‐​310​‐​330​‐​373​‐​412 P: 201​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310​‐​304+340+310​‐​373[1]
Toxikologische Daten	753 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diethylenglycoldinitrat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Salpetersäureester. Sie wurde erstmals 1927 von William H. Rinkenbach beschrieben.[2][4]

Gewinnung und Darstellung

Diethylenglycoldinitrat kann wie Nitroglycerin durch Nitrieren von Diethylenglycol mit Mischsäure diskontinuierlich oder kontinuierlich hergestellt werden.[5]

Eigenschaften

Diethylenglycoldinitrat ist eine ölige, farblose bis gelbliche, explosive Flüssigkeit. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 190 °C.[1]

Verwendung

Diethylenglycoldinitrat wird zur Herstellung von raucharmen, erosionsgeminderten „kalten“ Pulvern eingesetzt. Im 2. Weltkrieg war es zusammen mit Cellulosenitrat, Centralit und Kaliumsulfat Bestandteil von deutschen Geschützpulvern.[2] Die Sprengkraft beträgt nur etwa 2/3 von der des Glycerintrinitrats, es ist auch weniger schlagempfindlich. Es kann mit Collodiumwolle gelatiniert werden.[6]

Sicherheitshinweise

Diethylenglycoldinitrat reagiert durch Schlag oder Reibung, Erwärmung oder andere Zündquellen mit raschem Zerfall unter Bildung großer Gasmengen.[1] Die Verbindung ist ein Methämoglobin-Bildner und ähnlich toxisch wie Nitroglycerin. Seine Dämpfe oder Resorption über die Haut verursachen Kopfschmerzen.[2]

Diethylenglycoldinitrat wurde 2016 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Diethylenglycoldinitrat waren die Besorgnisse bezüglich hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Stoffe, der möglichen Gefahren durch krebsauslösende und reproduktionstoxische Eigenschaften sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von Italien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[7][8]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Diethylenglykoldinitrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Diethylenglycoldinitrat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. März 2018.
3. Eintrag zu Diethylenglycoldinitrat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. März 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Patent US1686344A: Diethylene glycol dinitrate and process of preparing same, abgerufen am 25. März 2018.
5. Josef Köhler, Rudolf Meyer, Axel Homburg: Explosivstoffe. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66007-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. Lexikon der Chemie: Diethylenglycoldinitrat, abgerufen am 25. März 2018.
7. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
8. Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Oxydiethylene dinitrate, abgerufen am 2. Mai 2020.