Die Band wurde 1999 durch vier Teenager mit Unterstützung von Dick Westland (Vater von Jamie) und Dennis van Hoorn (Rock Palace) gegründet. Nachdem der bekannte niederländische DJ Rob Stenders von 3FM ihr Demotape mit fünf Liedern gehört hatte, bekam die Gruppe einen Plattenvertrag. Das auf dem Tape enthaltene Just the Way I Do It wurde zum ersten Hit.
2001 erschien das Debütalbum Discover. Unterstützt wurde Di-rect unter anderem durch Kane und Skik. Das Album wurde, auch durch die Unterstützung von 3FM, innerhalb kurzer Zeit Platz 1 der Dutch Album Charts. Im Sommer 2002 spielte Di-rect auf den drei größten niederländischen Festivals: Pinkpop, Parkpop und Lowlands. Der zweite Longplayer Over the Moon stammt aus dem Jahr 2003 und enthält die Single-Hits Adrenaline, She, Rollercoaster und Don’t Kill Me Tonight.
Im Zusammenhang mit dem 2005er Album All Systems Go! hatte Di-rect diverse Festivalauftritte, darunter beim PinkPop Festival. Im gleichen Jahr war die Band Teil der MTV-Reality-Show Road Rally und kam somit erstmals in die Vereinigten Staaten. Mit den Alben Live & Acoustic und Di-rect doet Tommy (beide 2008) knüpfte die Gruppe an die vorherigen Erfolge an.
Nachdem Akkerman Di-rect 2009 verlassen hatte, wurde in der Fernsehsendung Wie is di-rect auf BNN ein neuer Leadsänger gesucht. Mit dem neuen Sänger Marcel Veenendaal entstanden die Alben This Is Who We Are (2010) und Time Will Heal Our Senses (2011). 2014 folgte das im eigenen Studio aufgenommene Daydreams in a Blackout.
Folgende Lieder erschienen nicht als Single, wurden aber durch das Album zu Download und Streaming bereitgestellt und konnten somit eine Platzierung erlangen:
