Desmosin

Strukturformel
Struktur von Desmosin
Allgemeines
Name Desmosin
Andere Namen

4-[(4S)-4-Amino-4-carboxybutyl]-1-[(5S)-5-amino-5-carboxypentyl]-3,5-bis[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]pyridinium

Summenformel C24H40N5O8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 11003-57-9
PubChem 25435
ChemSpider 13085543
Wikidata Q61184
Eigenschaften
Molare Masse 526,60 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Desmosin ist eine Aminosäure, die aus vier L-Lysin-Molekülen gebildet wird.[2] Desmosin und das verwandte Isodesmosin sind Komponenten des Faserproteins Elastin.

Biosynthese

Bei der Biosynthese von Desmosin werden zunächst die endständigen Aminogruppen der L-Lysin-Einheiten durch das Enzym Lysyloxidase (EC 1.4.3.13) zu den entsprechenden ω-Aldehyden oxidiert. Aus Lysin entsteht so Allysin. Der Ringschluss zur Pyridinium-Substruktur entsteht aus drei Allysin-Einheiten und der Aminofunktion eines weiteren Lysin-Moleküls.[3]

Funktion

Da Desmosin formal eine Vierfach-Aminosäure mit einem zentralen Pyridinium-Ring darstellt, kann sie im Elastin zum Vernetzen von Proteinsträngen dienen. Desmosin und Isodesmosin fluoreszieren bläulich unter UV-Licht und verursachen die gelbe Farbe des Elastins, seine Wasserunlöslichkeit, Hitzestabilität und Resistenz gegen Alkalien und die meisten Proteasen mit Ausnahme von Elastasen.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ David L. Nelson, Michael Cox, Albert L. Lehninger: Lehninger Biochemie. 3. Auflage. Springer-Lehrbuch, Berlin 2001, ISBN 3-540-41813-X.
  3. ↑ Eintrag zu Desmosine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. März 2011.
  4. ↑ H. P. T. Ammon: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch, 2004, Verlag Walter de Gruyter, ISBN 3-11-017475-8.