Darzens-Glycidester-Kondensation

Georges Darzens (1867–1954)

Die Darzens-Glycidester-Kondensation ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie und benannt nach ihrem Entdecker, dem französischen Chemiker Georges Darzens (1867–1954). Die Reaktion ist eine Methode zur Kettenverlängerung von Aldehyden oder Ketonen mit α-Chlorcarbonsäureestern über Oxirancarbonsäureester.[1][2][3]

Reaktionsschema der Darzens-Glycidester-Kondensation

Mechanismus

Der α-Halogenester 1 wird deprotoniert und kondensiert mit einem Aldehyd oder einem Keton zu einem α,β-Epoxycarbonsäureester 4. Dieser Ester wird zur Verbindung 7 verseift und im Anschluss protoniert. Nach einer Decarboxylierung entsteht ein Aldehyd (R^2 = H) bzw. Keton (R^2 = Alkyl, Aryl) 10.[4]

Mechanismus der Darzens-Glycidester-Kondensation

Einzelnachweise

1. Georges Darzens: Méthode générale de synthèse des aldéhydes à l'aide des acides glycidiques substitué. In: Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. Band 139, 1904, S. 1214–1217 (Digitalisat auf Gallica). 
2. Georges Darzens: Méthode générale de synthèse d'éthers glycidiques ab substitués et de cétones. In: Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. Band 141, 1905, S. 766 (Digitalisat auf Gallica). 
3. Georges Darzens: Condensation glycidique des aldéhydes avec l'éther a-chloropropionique. In: Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. Band 142, 1906, S. 214–215 (Digitalisat auf Gallica). 
4. T. Laue, A. Plagens: Namens- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie. 5. Auflage, Teubner Studienbücher Chemie, 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 91.